5-amino-1-ethyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1246295-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-ethyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-ethylindole-3-carbonitrile；5-amino-1-ethylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1246295-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: RQIBAOOVSMFKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-6-羰酰氯 、 5-amino-1-ethyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-cyano-1-ethyl-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)isonicotinamide and N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide derivatives: Novel amide-based xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105181
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-3-甲腈 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-1-ethyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)isonicotinamide and N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide derivatives: Novel amide-based xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105181

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo-, and pyrido-anellated quinazolinones as potential antiproliferative agents
  作者：Davide Carta、Lisa Dalla Via、Aída Nelly García-Argáez、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.055

  日期：2016.12

  Some pyrrolo[3,2-f]quinazolinones (compounds 4–12), two pyrido[3,2-f]- and two pyrido[2,3-g]quinazolinones (compounds 15, 16 and 22, 23, respectively) were prepared via multistep syntheses. The tricyclic pyrroloquinazolinone nucleus was built starting from 5-aminoindole via a modified reported pathway to form the pyrimidine ring. To synthesize the tricyclic pyridoquinazolinones, new pathways were designed:

  某些吡咯并[3,2- ˚F ]喹唑啉酮（化合物4 - 12），两个吡啶并[3,2- ˚F ] -和二吡啶并[2,3克]喹唑啉酮（化合物15，16和22，23，分别）通过多步合成。从5-氨基吲哚开始，经修饰的报道的途径形成嘧啶环，从而构建了三环吡咯并喹唑啉酮核。为了合成三环吡啶并喹唑啉酮，设计了新的途径：从6-氨基喹唑啉酮开始形成角环，形成吡啶环；从6-氨基喹啉酮开始形成直链部分，形成嘧啶环。对于化合物23，发现了一种有趣的抗增殖活性，该化合物能够与DNA形成分子插入复合物，并干扰拓扑异构酶I和II的松弛活性。还证明了凋亡途径的激活。
• Synthesis and in vitro Evaluation of 3H-Pyrrolo[3,2-f]quinolin-9-one Derivatives That Show Potent and Selective Anti-leukemic Activity
  作者：Maria Grazia Ferlin、Roberta Bortolozzi、Paola Brun、Ignazio Castagliuolo、Ernest Hamel、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1002/cmdc.201000180

  日期：——

  2‐f]quinolin‐9‐ones were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. The most active derivatives showed high selectivity against human leukemia cell lines and potently inhibited their growth, with GI50 values in the nanomolar range. The active compounds strongly blocked tubulin assembly and colchicine binding to tubulin. Their activities were equal to or greater than that of the

  一系列新的取代的7-苯基-3- ħ吡咯并[3,2- ˚F ]喹啉-9-酮的合成和评价它们的抗增殖活性。最活跃的衍生物对人类白血病细胞系显示出高选择性并有效抑制它们的生长，GI 50值在纳摩尔范围内。活性化合物强烈阻断微管蛋白组装和秋水仙碱与微管蛋白的结合。它们的活性等于或大于参考化合物考布他汀 A-4 的活性。流式细胞术研究表明，两种最活跃的化合物在 G 2/M 细胞周期阶段以浓度依赖性方式。这种效应与细胞凋亡、线粒体去极化、活性氧的产生、caspase-3 的激活和聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解有关。
• N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)isonicotinamide and N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide derivatives: Novel amide-based xanthine oxidase inhibitors
  作者：Shun Tu、Ting-jian Zhang、Yi Zhang、Xu Zhang、Zhen-hao Zhang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105181

  日期：2021.10