5-Amino-3-cyano-1-methylindole | 139347-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-3-cyano-1-methylindole
• 英文别名: 5-amino-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile；5-amino-1-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 139347-83-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: IVKMZHAPKSGVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-cyano-1-methylindole 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3-cyano-1-methyl-1H-indol-5-yl)-N-(cyanomethyl)-3,4,5-trimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.ejmech.2024.116617

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116617
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-3-甲腈 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Amino-3-cyano-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)isonicotinamide and N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide derivatives: Novel amide-based xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105181

文献信息

• [EN] DIARYLHYDANTOIN DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIARYLHYDANTOÏNE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：SHANGHAI PHARMACEUTICALS HOLDING CO LTD

  公开号：WO2015018356A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  本发明公开了二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药物组合物和应用。本发明提供了一种如式I所示的二芳基乙内酰脲衍生物、其药学上可接受的盐、溶剂化物、代谢产物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或其药物前体，本发明的二芳基乙内酰脲衍生物对于治疗雄激素受体相关疾病，特别是去势耐受型前列腺癌有着良好的效果。
• 三环类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO.LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2024140595A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明公开了一种三环类化合物、其药物组合物及其应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐具有以下一个或多个优点：具有良好的SMO抑制性；表现出良好的Hh信号通路抑制能力；具有良好的肝微粒体代谢稳定性。
• Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Joergensen、Krystian Pluta、Niels J. Krake、Birgitte Falt-Hansen

  DOI：10.1021/jo00033a039

  日期：1992.3

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.
• N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)isonicotinamide and N-(3-cyano-1H-indol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide derivatives: Novel amide-based xanthine oxidase inhibitors
  作者：Shun Tu、Ting-jian Zhang、Yi Zhang、Xu Zhang、Zhen-hao Zhang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105181

  日期：2021.10
• 10.1016/j.ejmech.2024.116617
  作者：Fuentes-Martín, Raúl、Ayuda-Durán, Pilar、Hanes, Robert、Gallego-Yerga, Laura、Wolterinck, Lisanne、Enserink, Jorrit M.、Álvarez, Raquel、Peláez, Rafael

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116617

  日期：——