1,2,3,4,9,9-hexachloro-1α,4α,4aα,5α,6,7,8β,8aα-octahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol | 198991-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,9,9-hexachloro-1α,4α,4aα,5α,6,7,8β,8aα-octahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol
• CAS: 198991-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₆O₂
• 分子量: 386.917
• InChiKey: VREGSKNTSBNDHE-GNCAWYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,9,9-hexachloro-1α,4α,4aα,5α,6,7,8β,8aα-octahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3S,6R,8R)-3,4,5,6,16,16-hexachloro-11-phenyl-9,11,13-triazapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadeca-2(7),4-diene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  三环二烯对MTAD，PTAD和N-甲基马来酰亚胺的Diels-Alder环加成反应的立体选择性

  摘要：

  1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，4aα，8aβ-四氢-1,4-甲基萘的Diels-Alder环加成（5）和1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，6,7-四氢-1,4-甲基萘（6）变成4-甲基-和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮[分别为MTAD和PTAD]对N-甲基马来酰亚胺（NMM）已经进行了研究。通过X射线晶体学方法明确地确定了几种所得的环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10002-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,8R,8aS)-1,2,3,4,9,9-Hexachloro-8-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1,2,3,4,9,9-hexachloro-1α,4α,4aα,5α,6,7,8β,8aα-octahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  三环二烯对MTAD，PTAD和N-甲基马来酰亚胺的Diels-Alder环加成反应的立体选择性

  摘要：

  1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，4aα，8aβ-四氢-1,4-甲基萘的Diels-Alder环加成（5）和1,2,3,4,9,9-六氯-1α，4α，6,7-四氢-1,4-甲基萘（6）变成4-甲基-和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮[分别为MTAD和PTAD]对N-甲基马来酰亚胺（NMM）已经进行了研究。通过X射线晶体学方法明确地确定了几种所得的环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10002-3