1-{(1R,2S,4S,6R,8S,9R,10R)-2-diethylisopropylsilyloxy-4-methoxy-10-methylidene-5,7-dioxa-10-oxirane-spiro-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-yl}-1-methylcyclohexane | 652974-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-{(1R,2S,4S,6R,8S,9R,10R)-2-diethylisopropylsilyloxy-4-methoxy-10-methylidene-5,7-dioxa-10-oxirane-spiro-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-yl}-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-{(1R,2S,4S,6R,8S,9R,10R)-2-diethylisopropylsilyloxy-4-methoxy-10-methylidene-5,7-dioxa-10-oxirane-spiro-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-yl}-1-methylcyclohexane
• CAS: 652974-82-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: MJLKWIWMWNETED-YLCICSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(1R,2S,4S,6R,8S,9R,10R)-2-diethylisopropylsilyloxy-4-methoxy-10-methylidene-5,7-dioxa-10-oxirane-spiro-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-yl}-1-methylcyclohexane 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 amberlyst-15 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 苯硒酚 、 lithium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (1S,3S,7S,8S,9S,11R)-7-hydroxy-9-methyl-5-methoxy-11-(1-methylcyclohexyl)-2,4,10-trioxatetracyclo[6.3.1.0^3,70^9,11]dodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  印za素的三环二氢呋喃部分的合成：克莱森重排中间体有效转化为功能化的三环二氢呋喃核

  摘要：

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.062
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,8S,9R)-1-{2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-10-methylidene-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-yl}-cyclohexanecarboxylic acid 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-{(1R,2S,4S,6R,8S,9R,10R)-2-diethylisopropylsilyloxy-4-methoxy-10-methylidene-5,7-dioxa-10-oxirane-spiro-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-yl}-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  印za素的三环二氢呋喃部分的合成：克莱森重排中间体有效转化为功能化的三环二氢呋喃核

  摘要：

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.062