4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine | 62538-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 62538-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD09438994
• 分子量: 207.662
• InChiKey: HOORSUWNFBFXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-chloro-2,2-dioxo-2lambda6,1-benzothiazine-3-carbaldehyde 、 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到8-Benzyl-15-(3-chlorophenyl)-14-methyl-9lambda6-thia-8,12,13,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(17),2,4,6,10,13,15-heptaene 9,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  β-氯醛与ncn双亲核试剂的反应选择性合成嘧啶并[5,4-c] [2,1]苯并噻嗪

  摘要：

  描述了基于苯并噻嗪的氯醛衍生物与am的反应在嘧啶环的[ c ]侧进行嘧啶环稠合的方法。研究了反应产物的结构异构体的形成，并显示了杂环化反应的区域选择性。合成了许多新颖的嘧啶并苯并噻嗪。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.271
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 盐酸肼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N-Acetyl-3-aminopyrazoles block the non-canonical NF-kB cascade by selectively inhibiting NIK

  摘要：

  由于击中导向优化，氨基吡唑3a是一种选择性超过44种激酶的NIK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00068a

文献信息

• Pyrazole-3(5)-diazonium salts in the synthesis of novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：Kh. S. Shikhaliev、V. V. Didenko、V. A. Voronkova、D. V. Kryl’skii

  DOI：10.1007/s11172-009-0132-1

  日期：2009.5

  Coupling of pyrazole-3(5)-diazonium salts with cyclic 1,3-dicarbonyl (active methylene) compounds followed by cyclocondensation of the resulting hetarylhydrazones gave novel pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines.

  将吡唑-3(5)-重氮盐与环状1,3-二羰基（活性亚甲基）化合物偶联，然后将所得杂芳基腙环缩合，得到新型吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪。
• Chemospecific reactions of as-triazine ring reduction in sulfonyl derivatives of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines
  作者：Irina V. Ledenyova、Pavel A. Kartavtsev、Khidmet S. Shikhaliev、Alevtina Yu. Egorova

  DOI：10.1007/s10593-017-2183-9

  日期：2017.10

  describes the reduction of 4-methyl- and 4-phenyl-3-(methylsulfonyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines and 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines, which were obtained by reactions of pyrazole-3(5)-diazonium salts with the appropriate β-ketosulfones. The interaction of sulfonyl derivatives of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines with sodium dithionite or thiourea 1,1-dioxide under mild conditions

  这项研究描述了4-甲基和4-苯基-3-（甲基磺酰基）吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪和3-[（4-甲基苯基）磺酰基]吡唑并[5]的还原，1- c ] [1,2,4]三嗪，是通过吡唑-3（5）-重氮盐与适当的β-酮砜反应制得的。吡唑并衍生物磺酰的相互作用[5,1- c ^ ] [1,2,4]用连二亚硫酸钠或温和的条件下的硫脲1,1-二氧化物三嗪导致的chemospecific部分还原为三嗪环。通过X射线结构分析建立了所获得的吡唑并[5，1- c ] [1,2,4]三嗪二氢衍生物的构型。
• Synthesis of (13α)-estrones containing pyrazolo[1,5-a]pyrimidine moieties in the side chain of ring A
  作者：A. A. Sukhanova、M. A. Prezent、A. N. Fakhrutdinov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-024-4257-z

  日期：2024.5

  An efficient synthetic approach based on the chelate methodology and difluoroboron complexes was developed for estrone derivatives containing pyrazolo[1,5-a]pyrimidine substituents at the side chain of ring A.

  开发了一种基于螯合方法和二氟硼络合物的有效合成方法，用于合成 A 环侧链含有吡唑并[1,5-a]嘧啶取代基的雌酮衍生物。
• Structure and tautomerism of 4-substituted 3(5)-aminopyrazoles in solution and in the solid state: NMR study and Ab initio calculations
  作者：E. E. Emelina、A. A. Petrov、D. V. Filyukov

  DOI：10.1134/s1070428014030191

  日期：2014.3

  Annular tautomerism of 3(5)-aminopyrazoles containing a cyano, thiocyanato, or aryl substituent in the 4-position has been studied by H-1 and C-13 NMR in solution, cross-polarization and magic-angle spinning C-13 NMR in the solid state, and ab initio quantum chemical calculations (B3LYP/6-31G**). The title compounds in the solid state exist as 3-amino tautomers. A rare case of slow (on the NMR time scale) annular prototropic tautomerism has been observed in DMSO-d (6): signals of particular tautomers (3- and 5-aminopyrazoles) have been detected in the NMR spectra. 4-Cyano and 4-thiocyanato derivatives exist preferentially as 5-amino tautomers, whereas 4-methoxy analog is represented mainly by the 3-amino tautomers. Ab initio calculations (B3LYP/6-31G**) for the gas phase and DMSO solution (in terms of the polarizable continuum model) have shown increase of the relative stability of more polar 5-amino tautomer in going to DMSO.