(2R,3S)-2-benzyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanolide | 1255239-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanolide
• 英文别名: (2R,3S)-2-Benzyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)butanolide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3S,4R)-4-benzyl-5-oxooxolan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1255239-78-1
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₂
• 分子量: 522.506
• InChiKey: AHCUJAVRBQLZLS-JUYXKYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanoate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-benzyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Hepatoprotective Activity of Analogs of the Natural Product Goodyeroside A

  摘要：

  Goodyeroside A 是一种从 Goodyera 物种中分离出来的天然产物，具有显著的保肝活性，其新颖的骨架是以前在其他用于治疗肝炎的合成药物中未观察到的。在此，我们报告了一种高度立体选择性的合成方法，即在羰基的 α 位上用不同的取代基合成 goodyeroside A 及相关类似物，以探索 goodyeroside A 的结构-活性关系。体外和体内研究的结果表明，5a 是一种完全乙酰化的好耶罗苷 A 化合物，值得进一步研究，以寻找新型保肝药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18021933