(Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester | 866453-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S)-2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)pent-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 866453-08-9
• 化学式: C₃₂H₄₃ClO₄SSi
• 分子量: 587.296
• InChiKey: MIOCUKZNBKIRDN-SZAPRFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester 在 甲苯 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以gave ketone 5 (111 mg, 0.19 mmol, 76%)的产率得到(Z)-7-{(1R,2R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-HYDROXY-11-DIHYDROPROSTAGLANDIN ANALOGS AS SELECTIVE EP4 AGONISTS

  摘要：

  本文披露了一种化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示有无双键；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6-，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n-，—X（CH2）n，或—（CH2）nX-，其中n为0到3，X为S或O；E为具有0到4个取代基的芳香或杂环芳基，所述取代基每个包含1到6个非氢原子。本文还披露了与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果，显示了某些本文披露的化合物的前列腺素EP4选择性激动剂活性。

  公开号：

  US20070010495A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-((1R,2S)-2-((E)-5-(3-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-hydroxypent-1-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)hept-5-enoate 、 trifluoromethyl tert-butyldimethylsilanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z)-7-{(1R,2S)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3-chloro-benzo[b]thiophen-2-yl)-pent-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-Substituted cyclopentanones as therapeutic agents

  摘要：

  本文披露了包含以下化合物或其药用可接受盐或前药的化合物，其中虚线代表键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是由0到12个碳原子组成的酰胺或酯；或者Y是羟甲基或由0到12个碳原子组成的醚；或者Y是四唑基官能团；A是—(CH2)6—、顺式—CH2—CH═CH—(CH2)3—或—CH2—C≡C—(CH2)3—其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或—(CH2)mX(CH2)pH，其中m至少为1，m和p的总和为1到5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、CH2、O或S；E是含有最多6个非氢原子的取代基的芳香杂双环环系统。还披露了相关的方法、组合物和药物。

  公开号：

  US20060106088A1

文献信息

• 10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20050228185A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the dashed line represents the presence or absence of a double bond; J is C═O or CHOH; A is —(CH 2 ) 6 —, or cis —CH 2 CH═CH—(CH 2 ) 3 —, wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or R is H, C 1-6 alkyl; D is —(CH 2 ) n —, —X(CH 2 ) n , or —(CH 2 ) n X—, wherein n is from 0 to 3 and X is S or O; and E is an aromatic or heteroaromatic moiety having from 0 to 4 substituents, said substituents each comprising from 1 to 6 non-hydrogen atoms is disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto, as well as experimental results showing prostaglandin EP 4 selective agonist activity for certain compounds disclosed herein, are also disclosed.

  本发明涉及一种化合物，其包括或其药学上可接受的盐或其前药，其中虚线表示双键的存在或缺失；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6—，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3—，其中1或2个碳原子可被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n—，—X（CH2）n，或—（CH2）nX—，其中n为0至3，X为S或O；和E为芳香或杂芳基，其具有0至4个取代基，所述取代基每个包含1至6个非氢原子。本发明还涉及与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果显示某些本发明所披露的化合物具有前列腺素EP4选择性激动剂活性。
• 2,3,4-substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07101906B2

  公开（公告）日：2006-09-05

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH2)6—, cis —CH2—CH═CH—(CH2)3—, or —CH2—C≡C—(CH2)3— wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C1-6 hydrocarbyl, CN, CO2H, or —(CH2)mX(CH2)pH, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH3, or CF3; D is a covalent bond, CH2, O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了化合物，包括其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是其酰胺或酯，包括0至12个碳原子；或者Y是羟甲基或其醚，包括0至12个碳原子；或者Y是四唑基官能团；A是-(CH2)6-、顺式-CH2-CH═CH-(CH2)3-或-CH2-C≡C-(CH2)3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或-(CH2)mX(CH2)pH，其中m至少为1，m和p的总和为1至5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、CH2、O或S；E是一种芳香杂双环环系统，可以具有每个取代基多达6个非氢原子。还披露了相关的方法、组合物和药物。
• 2,3,4-Substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20060106088A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein a dashed line represents the presence or absence of a bond; Y is a carboxylic acid, sulfonic acid, or phosphonic acid functional group; or an amide or ester thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is hydroxymethyl or an ether thereof comprising from 0 to 12 carbon atoms; or Y is a tetrazolyl functional group; A is —(CH 2 ) 6 —, cis —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) 3 —, or —CH 2 —C≡C—(CH 2 ) 3 — wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is hydrogen, C 1-6 hydrocarbyl, CN, CO 2 H, or —(CH 2 ) m X(CH 2 ) p H, wherein m is at least 1 and the sum of m and p is from 1 to 5; X is S or O; J is H, CH 3 , or CF 3 ; D is a covalent bond, CH 2 , O, or S; and E is an aromatic heterobicyclic ring system which may have substituents comprising up to 6 non-hydrogen atoms each. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了包含以下化合物或其药用可接受盐或前药的化合物，其中虚线代表键的存在或不存在；Y是羧酸、磺酸或膦酸官能团；或者是由0到12个碳原子组成的酰胺或酯；或者Y是羟甲基或由0到12个碳原子组成的醚；或者Y是四唑基官能团；A是—(CH2)6—、顺式—CH2—CH═CH—(CH2)3—或—CH2—C≡C—(CH2)3—其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B是氢、C1-6烃基、CN、CO2H或—(CH2)mX(CH2)pH，其中m至少为1，m和p的总和为1到5；X是S或O；J是H、CH3或CF3；D是共价键、CH2、O或S；E是含有最多6个非氢原子的取代基的芳香杂双环环系统。还披露了相关的方法、组合物和药物。
• 10-HYDROXY-11-DIHYDROPROSTAGLANDIN ANALOGS AS SELECTIVE EP4 AGONISTS
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20070010495A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A compound comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the dashed line represents the presence or absence of a double bond; J is C═O or CHOH; A is —(CH 2 ) 6 -, or cis —CH 2 CH═CH—(CH 2 ) 3 -, wherein 1 or 2 carbons may be substituted with S or O; B is CO 2 H, or CO 2 R, CONR 2 , CONHCH 2 CH 2 OH, CON(CH 2 CH 2 OH) 2 , CH 2 OR, P(O)(OR) 2 , CONRSO 2 R, SONR 2 , or R is H, C 1-6 alkyl; D is —(CH 2 ) n -, —X(CH 2 ) n , or —(CH 2 ) n X-, wherein n is from 0 to 3 and X is S or O; and E is an aromatic or heteroaromatic moiety having from 0 to 4 substituents, said substituents each comprising from 1 to 6 non-hydrogen atoms is disclosed herein. Methods, compositions, and medicaments related thereto, as well as experimental results showing prostaglandin EP4 selective agonist activity for certain compounds disclosed herein, are also disclosed.

  本文披露了一种化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中虚线表示有无双键；J为C═O或CHOH；A为—（CH2）6-，或顺式—CH2CH═CH—（CH2）3-，其中1或2个碳原子可以被S或O取代；B为CO2H，或CO2R，CONR2，CONHCH2CH2OH，CON（CH2CH2OH）2，CH2OR，P（O）（OR）2，CONRSO2R，SONR2，或R为H，C1-6烷基；D为—（CH2）n-，—X（CH2）n，或—（CH2）nX-，其中n为0到3，X为S或O；E为具有0到4个取代基的芳香或杂环芳基，所述取代基每个包含1到6个非氢原子。本文还披露了与之相关的方法、组合物和药物，以及实验结果，显示了某些本文披露的化合物的前列腺素EP4选择性激动剂活性。