(4S,1'R,3'R)-4-[6'-ethoxycarbonyl-1'-hydroxy-3'-(triisopropylsilanyloxy)-hex-(5'E)-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 265666-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,1'R,3'R)-4-[6'-ethoxycarbonyl-1'-hydroxy-3'-(triisopropylsilanyloxy)-hex-(5'E)-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E,1R,3R)-7-ethoxy-1-hydroxy-7-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 265666-13-5
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₇Si
• 分子量: 543.817
• InChiKey: HTSPBMXMNBTQOK-HTQXYVMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R,3'R)-4-[6'-ethoxycarbonyl-1'-hydroxy-3'-(triisopropylsilanyloxy)-hex-(5'E)-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 dibromotetrachloroethane 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 (2'R,4'R,6'R,4''R)-4-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']-dioxan-4''-ylmethyl)-1-{6'-[2-(4-methoxybenzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl}-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (4S,1'R,3'R)-4-[6'-ethoxycarbonyl-1'-hydroxy-3'-(triisopropylsilanyloxy)-hex-(5'E)-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Synthetic studies towards phorboxazole A. Stereoselective synthesis of the C3–C19 bis-oxane oxazole portion of the phorboxazole macrolide
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02187-5

  日期：2000.2

  A synthesis of the C3-C19 bis-oxane portion of phorboxazole A, involving an oxy anion intramolecular Michael reaction to produce a cis-oxane and an intramolecular Williamson reaction leading to a trans-oxane, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。