O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide | 195976-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-bromooxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 195976-23-9
• 化学式: C₂₄H₃₃BrN₄O₁₄
• 分子量: 681.448
• InChiKey: MLYMIPSZPZAERF-QZLVGTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到O-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1'->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a