methyl (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 124887-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 124887-12-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: IMYWWIPQEGMZSD-KNKQGSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Building Block Corresponding to the C(1)-to-C(7) Moiety of 14-Membered Macrolide Antibiotics

  摘要：

  2',6'-二甲基苯基 (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-羟基-5,7-异丙叉二氧基-2,4,6-三甲基庚酸酯 (13) 的合成，C(1) 的合成子从内消旋二酯 3 开始，描述了许多 14 元大环内酯类抗生素的 C(7) 片段。通过与 1-羟基-2 锂进行苏醛醇缩合，引入了新的手性中心。 ,6 二甲基苯基-1-丙烯酸酯 (12) 生成羟基酯 13。通过与对映体比较光谱数据和旋光度，证明了合成子的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26485
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylbutyric acid 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Building Block Corresponding to the C(1)-to-C(7) Moiety of 14-Membered Macrolide Antibiotics

  摘要：

  2',6'-二甲基苯基 (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-羟基-5,7-异丙叉二氧基-2,4,6-三甲基庚酸酯 (13) 的合成，C(1) 的合成子从内消旋二酯 3 开始，描述了许多 14 元大环内酯类抗生素的 C(7) 片段。通过与 1-羟基-2 锂进行苏醛醇缩合，引入了新的手性中心。 ,6 二甲基苯基-1-丙烯酸酯 (12) 生成羟基酯 13。通过与对映体比较光谱数据和旋光度，证明了合成子的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26485

文献信息

• Synthesis of a versatile chiral synthon corresponding to the C(1) to C(7) segment of 14-membered macrolide antibiotics
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93717-7

  日期：1989.1

  The synthesis of the C(1) to C(7) segment of a number of 14-membered macrolide antibiotics is described, starting from dimethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylglutarate.

  描述了许多14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）片段的合成，从3-羟基-2,4-二甲基戊二酸二甲酯开始。
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2083-2086
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of a Building Block Corresponding to the C(1)-to-C(7) Moiety of 14-Membered Macrolide Antibiotics
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1055/s-1991-26485

  日期：——

  The synthesis of 2′,6′-dimethylphenyl (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanoate (13) a synthon for the C(1)-to-C(7) segment of a number of 14-membered macrolide antibiotics is described, starting from the meso-diester 3. Introduction of the new chiral centres was achieved by a threo-aldol condensation with the lithium 1-hydroxy-2,6 dimethylphenyl-1-propenoate (12) leading to the hydroxy ester 13. The absolute configuration of the synthon was proven by comparing the spectroscopic data and the optical rotation with the enantiomer.

  2',6'-二甲基苯基 (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-羟基-5,7-异丙叉二氧基-2,4,6-三甲基庚酸酯 (13) 的合成，C(1) 的合成子从内消旋二酯 3 开始，描述了许多 14 元大环内酯类抗生素的 C(7) 片段。通过与 1-羟基-2 锂进行苏醛醇缩合，引入了新的手性中心。 ,6 二甲基苯基-1-丙烯酸酯 (12) 生成羟基酯 13。通过与对映体比较光谱数据和旋光度，证明了合成子的绝对构型。