(4S,2'R,4'R,6'S)-4-[6'-ethoxycarbonylmethyl-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 265666-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,2'R,4'R,6'S)-4-[6'-ethoxycarbonylmethyl-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(2R,4R,6S)-6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 265666-14-6
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₇Si
• 分子量: 543.817
• InChiKey: IEZFUAHEWXOQDB-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'R,4'R,6'S)-4-[6'-ethoxycarbonylmethyl-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 盐酸 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 dibromotetrachloroethane 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 (2'R,4'R,6'R,4''R)-4-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']-dioxan-4''-ylmethyl)-1-{6'-[2-(4-methoxybenzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl}-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (4S,2'R,4'R,6'S)-4-[6'-ethoxycarbonylmethyl-4'-(triisopropylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Synthetic studies towards phorboxazole A. Stereoselective synthesis of the C3–C19 bis-oxane oxazole portion of the phorboxazole macrolide
  作者：Gerald Pattenden、Alleyn T Plowright

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02187-5

  日期：2000.2

  A synthesis of the C3-C19 bis-oxane portion of phorboxazole A, involving an oxy anion intramolecular Michael reaction to produce a cis-oxane and an intramolecular Williamson reaction leading to a trans-oxane, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.