anti-(E)-tert-butyl (1,3-dihydroxy-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: anti-(E)-tert-butyl (1,3-dihydroxy-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-5-(4-methylphenyl)pent-4-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: LBXRTHBYCDSEIC-LWLVDVGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(E)-tert-butyl (1,3-dihydroxy-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(2S,3R,4E)-2-amino-5-(4-methylphenyl)-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇部分具有取代芳环或烯丙基氟化物的神经酰胺类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在海马神经元中研究了合成的神经酰胺类似物的生物活性，该神经酰胺类似物具有修饰的类神经鞘和N-酰基链以及在烯丙基位置的氟取代基。他们对轴突生长的影响与天然神经酰胺的C（6）-N-酰基类似物进行了比较。在鞘氨醇部分具有苯基且N-酰基链短的D-赤型神经酰胺能够逆转伏马菌素B（1）（FB（1））的抑制作用，但不能逆转D-threo-1-苯基的抑制作用-2-癸酰基氨基-3-吗啉代-1-丙醇（PDMP）对海马神经元轴突生长的促进作用。此外，我们证明了鞘氨醇部分中具有芳香环的神经酰胺类似物被葡糖神经酰胺合酶识别为底物，这表明观察到的生物学效应是通过糖基化激活神经酰胺类似物介导的。在鞘氨醇部分的苯环的对位引入甲基，戊基，氟或甲氧基取代基产生部分活性的化合物。同样，用苯环取代噻吩基并不能消除逆转FB（1）对轴突生长的抑制作用。具有烯丙基氟取代基的D-赤型和L-苏型神经酰胺类似物均部分逆转了FB（1）的抑制作

  DOI：

  10.1021/jm000939v
• 作为产物：
  描述：

  anti-(E)-tert-butyl (2,2-dimethyl-4-(4-methylstyryl)-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到anti-(E)-tert-butyl (1,3-dihydroxy-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Sphingosine Analogues by Diastereoselective Amination of Enantioenriched trans-γ,δ-Unsaturated β-Hydroxyesters

  摘要：

  An effective route to N-Boc-protected aromatic sphingosine analogues is accomplished. The strategy is based on the diastereoselective amination of enantioenriched trans-γ,δ-unsaturated β-hydroxyesters to establish anti,N-Boc-α-hydrazino-β-hydroxyesters. Nonreductive E1cB elimination is essential for the successful N-N bond cleavage of hydrazine while preserving the trans double bond. Either the (3R,2S) and (3S,2R) enantiomer of N-Boc-protected sphingosine analogues has been synthesized in five steps with excellent optical purity with ∼99% ee and >99% de.

  DOI：

  10.1021/jo501533g

文献信息

• SYNTHETIC METHODS AND COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：University Of Alaska Fairbanks

  公开号：US20150184206A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed herein are synthetic methods and compounds related to the compounds that are useful as or in the production of biologically active compounds. Stereoselective and stereospecific synthetic methods are disclosed to produce compounds, such as, for example, γ,δ-unsaturated-β-hydroxyesters and aminated derivatives thereof, at high yields with desired stereochemistry. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文公开了与合成生物活性化合物有关的合成方法和化合物。公开了立体选择性和立体特异性合成方法，以高收率和所需立体化学合成化合物，例如γ，δ-不饱和-β-羟基酯及其氨基衍生物。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着限制本发明。
• US9133488B2
  申请人：——

  公开号：US9133488B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• Synthesis and Biological Evaluation of Ceramide Analogues with Substituted Aromatic Rings or an Allylic Fluoride in the Sphingoid Moiety
  作者：Ilse Van Overmeire、Swetlana A. Boldin、Krishnan Venkataraman、Rivka Zisling、Steven De Jonghe、Serge Van Calenbergh、Denis De Keukeleire、Anthony H. Futerman、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm000939v

  日期：2000.11.1

  The biological activity of synthetic ceramide analogues, having modified sphingoid and N-acyl chains, as well as fluorine substituents in the allylic position, was investigated in hippocampal neurons. Their influence on axonal growth was compared to that of C(6)-N-acyl analogues of natural ceramides. D-erythro-Ceramides with a phenyl group in the sphingoid moiety and a short N-acyl chain were able

  在海马神经元中研究了合成的神经酰胺类似物的生物活性，该神经酰胺类似物具有修饰的类神经鞘和N-酰基链以及在烯丙基位置的氟取代基。他们对轴突生长的影响与天然神经酰胺的C（6）-N-酰基类似物进行了比较。在鞘氨醇部分具有苯基且N-酰基链短的D-赤型神经酰胺能够逆转伏马菌素B（1）（FB（1））的抑制作用，但不能逆转D-threo-1-苯基的抑制作用-2-癸酰基氨基-3-吗啉代-1-丙醇（PDMP）对海马神经元轴突生长的促进作用。此外，我们证明了鞘氨醇部分中具有芳香环的神经酰胺类似物被葡糖神经酰胺合酶识别为底物，这表明观察到的生物学效应是通过糖基化激活神经酰胺类似物介导的。在鞘氨醇部分的苯环的对位引入甲基，戊基，氟或甲氧基取代基产生部分活性的化合物。同样，用苯环取代噻吩基并不能消除逆转FB（1）对轴突生长的抑制作用。具有烯丙基氟取代基的D-赤型和L-苏型神经酰胺类似物均部分逆转了FB（1）的抑制作
• Synthesis of Aromatic Sphingosine Analogues by Diastereoselective Amination of Enantioenriched <i>trans</i>-γ,δ-Unsaturated β-Hydroxyesters
  作者：Zhipeng Dai、Thomas K. Green

  DOI：10.1021/jo501533g

  日期：2014.8.15

  An effective route to N-Boc-protected aromatic sphingosine analogues is accomplished. The strategy is based on the diastereoselective amination of enantioenriched trans-γ,δ-unsaturated β-hydroxyesters to establish anti,N-Boc-α-hydrazino-β-hydroxyesters. Nonreductive E1cB elimination is essential for the successful N-N bond cleavage of hydrazine while preserving the trans double bond. Either the (3R,2S) and (3S,2R) enantiomer of N-Boc-protected sphingosine analogues has been synthesized in five steps with excellent optical purity with ∼99% ee and >99% de.