5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 | 143803-80-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 143803-80-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD07374325
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HZJGXGAWAMFKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 N,2-dimethyl-N'-((5-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-methylene)-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.11 g的产率得到5-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种化合物或其盐，用于预防或治疗神经退行性疾病等疾病的药剂。本发明涉及一种由下式表示的化合物其中每个符号如本说明书中所定义的，或其盐。

  公开号：

  US20150266872A1

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES ET LEUR UTILISATION EN CANCÉROTHÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2009008748A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  Pyrazolo[1,5-a]吡啶类化合物被描述，包括它们的制备方法，以及它们作为抗癌治疗药物或药剂的用途，无论是单独使用还是与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150266872A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides a compound or a salt thereof useful for an agent for the prophylaxis or treatment of neurodegenerative disease and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物或其盐，用于预防或治疗神经退行性疾病等疾病的药剂。本发明涉及一种由下式表示的化合物其中每个符号如本说明书中所定义的，或其盐。
• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIDINES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Kendall Jackie Diane

  公开号：US20100226881A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Pyrazolo[1,5-a]pyridines are described, including methods for their preparation, and their use as agents or drugs for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文描述了Pyrazolo[1,5-a]pyridines，包括其制备方法，以及其作为单独或与放射治疗和/或其他抗癌药物联合使用的癌症治疗药物或代理。