(3aα,5α,6aα)-hexahydro-5-methoxy-2(1H)-pentalenone | 441016-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aα,5α,6aα)-hexahydro-5-methoxy-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: (3aR,5r,6aS)-5-methoxy-hexahydropentalen-2-one
• CAS: 441016-98-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JUZGULRWIIOVOK-SRSLHRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,5α,6aα)-hexahydro-5-methoxy-2(1H)-pentalenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2s,3aR,5s,6aS)-5-methoxy-octahydro-pentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0]辛烷衍生物作为二肽基肽酶4抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已合成了一系列新颖的双环[3.3.0]辛烷衍生物，发现它们是二肽基肽酶4（DPP-4）抑制剂。化合物10a和10b在口服葡萄糖耐量试验中显示出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.138
• 作为产物：
  描述：

  (3'aα,5'α,6'aα)-hexahydro-5'-methoxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalene] 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(3aα,5α,6aα)-hexahydro-5-methoxy-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  重组大肠杆菌对功能化双环 [3.3.0] 酮的全细胞介导 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于功能化双环 [3.3.0] 酮的 Baeyer-Villiger 氧化。前手性底物旨在探测官能团的极性和空间构型对转化率和对映选择性的影响。这些数据进一步深入了解酶活性位点对高光学纯度的空间要求。展示了工程大肠杆菌菌株的合成效用，并提供了对迄今为止可用的非天然底物谱的贡献。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25341

文献信息

• Dicyclooctane Derivatives, Preparation Processes and Medical Uses Thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20090176847A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to new dicyclooctane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and to uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPPIV), in which each substituent group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及由通式（I）表示的新二环辛烷衍生物，其制备方法和含有它们的药物组合物，以及用于治疗尤其是二肽基肽酶抑制剂（DPPIV）的用途，其中通式（I）的每个取代基如规范中所定义。
• An Enantiodivergent Trend in Microbial Baeyer−Villiger Oxidations of Functionalized Pentalenones by Recombinant Whole Cells Expressing Monooxygenases from Acinetobacter and Pseudomonas
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Alexander Schulze、Peter Stanetty、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1002/ejoc.200300023

  日期：2003.6

  We have investigated the microbial Baeyer−Villiger oxidations of pentalenones by recombinant whole cells expressing cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter and cyclopentanone monooxygenase from Pseudomonas. The two enzymes display a distinguishable enantiodivergent trend in the biotransformation of some prochiral substrates. A significant influence of the conformation of the fused-ring system

  我们通过表达来自不动杆菌的环己酮单加氧酶和来自假单胞菌的环戊酮单加氧酶的重组全细胞研究了微生物 Baeyer-Villiger 氧化戊烯酮。这两种酶在一些前手性底物的生物转化中显示出明显的对映发散趋势。观察并讨论了稠环系统的构象和取代基的极性对微生物氧化的转化率和对映选择性的显着影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• DICYCLOOCTANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2006284A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  The present inention relates to new dicyclooctane derivates represented by general formula (I), preparation processes and pharmaceutical compositions containing them, and to uses for treatment especially for dipeptidyl peptidase inhibitor (DPPIV), in which each substituent group of general formula (I) is as defined in specification.

  本发明涉及通式(I)代表的新型二环辛烷衍生物、含有它们的制备工艺和药物组合物，以及用于治疗特别是二肽基肽酶抑制剂（DPPIV）的用途，其中通式(I)的每个取代基团如说明书中所定义。
• EP2006284
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HEXAHYDROPENTALENO DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE IN MEDICINE THEREOF
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2865666B1

  公开（公告）日：2017-05-31