3β,11β-dihydroxyandrost-5-en-17-one | 1231-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11β-dihydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3β,11β-Dihydroxy-androst-5-en-17-on；(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-3,11-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1231-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: JQYPLKSNAOVINA-MAAVVYDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11β-dihydroxyandrost-5-en-17-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING LIPOGENIC CANCERS
  [FR] COMPOSITIONS STÉROÏDIENNES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS LIPOGÉNIQUES

  摘要：

  本发明描述了新型类固醇化合物、含有这些化合物的组合物以及将这些化合物用作 SREBP 抑制剂、LXR 激动剂或 SREBP 和 LXR 双调节剂来治疗 SREBP 和/或 LXR 介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023205801A2
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxyandrosta-3,5-dien-11,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3β,11β-dihydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-22-苯硫基23,24-双降胆固醇-5,9（11）-二烯的合成和对分支脂肪醛的亲核还原性攻击。

  摘要：

  3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-22-苯硫基-23,24-双降胆固醇-5,9（11）-二烯，其在C-9和C-11之间具有一个双键，并且在侧链的末端具有一个苯硫基，是具有9,11-不饱和或9,11-seco骨架的类固醇的潜在合成中间体。我们在这里描述了由17-乙撑二氧基-3-乙酰氧基和雄甾烷3,5-dien-11-one合成标题化合物的方法。在碱性条件下，通过乙基三苯基溴化phosph的作用将乙烯单元引入3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-5,9（11）-dien-17-one导致了两种立体异构产物的不可分离的混合物（5：1）。然而，在随后的步骤中，仅（Z）-异构体易受路易斯酸催化的烯与甲醛的反应，得到具有所需构型的立体化学纯产物。在三个步骤中，将烯产物衍生为标题化合物，在七个步骤中的总产率为53％。证明了通过用二叔丁基联苯锂（LiDBB）处理和随后的亲核攻击分支的脂族醛形成的还原性末端阴离子，

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00979

文献信息

• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0133995B1

  公开（公告）日：1992-04-15
• US4898694A
  申请人：——

  公开号：US4898694A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5001119A
  申请人：——

  公开号：US5001119A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5028631A
  申请人：——

  公开号：US5028631A

  公开（公告）日：1991-07-02
• US5714481A
  申请人：——

  公开号：US5714481A

  公开（公告）日：1998-02-03