8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2-pent-3-enyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol | 845512-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2-pent-3-enyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,13-trimethyl-6-[(Z)-pent-3-enyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-14-en-5-ol
• CAS: 845512-97-2
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 611.023
• InChiKey: NLYSNLZNJFBOLC-ZZMJRSGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2-pent-3-enyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol 、 [7-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-4a,10a-dimethyl-3-(triethyl-silanyloxy)-5-(triisopropyl-silanyloxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,13-trimethyl-6-[(Z)-pent-3-enyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-14-en-5-yl] 2-[(1R,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-12-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dimethyl-5-triethylsilyloxy-14-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  甘比罗的全合成

  摘要：

  本通讯描述了海洋聚醚毒素甘比尔醇的全合成。这项工作将我们的迭代 C-糖苷/烯醇醚-烯烃复分解策略与具有独特的烯烃复分解/羰基烯化反应的亚基结合起来，以将亚基结合在一起。

  DOI：

  10.1021/ja043396d
• 作为产物：
  描述：

  3-[8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-2-yl]-propan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.15h， 生成 8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2-pent-3-enyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994

文献信息

• The Total Synthesis of Gambierol
  作者：Henry W. B. Johnson、Utpal Majumder、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja043396d

  日期：2005.1.1

  This communication describes the total synthesis of the marine polyether toxin, gambierol. This work couples our iterative C-glycoside/enol ether-olefin metathesis strategy to the subunits with a unique olefin metathesis/carbonyl olefination reaction to bring the subunits together.

  本通讯描述了海洋聚醚毒素甘比尔醇的全合成。这项工作将我们的迭代 C-糖苷/烯醇醚-烯烃复分解策略与具有独特的烯烃复分解/羰基烯化反应的亚基结合起来，以将亚基结合在一起。
• Total Synthesis of Gambierol: Subunit Coupling and Completion
  作者：Henry W. B. Johnson、Utpal Majumder、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/chem.200500994

  日期：2006.2.8

  detailed our synthesis of the gambierol A-C and F-H ring precursors. Reported herein is a description of the coupling of the two precursors and the conversion of the coupled material into gambierol. Coupling of the subunits involved ester formation, enol ether RCM, and mixed thioketal formation and reduction. By employing this strategy we were able to bring highly advanced subunits into the coupling and, as

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。