4,4-dinitro-2,6-dioximidoadamantane | 143824-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-dinitro-2,6-dioximidoadamantane
• 英文别名: 2,6-bis(hydroxyimino)-4,4-dinitroadamantane；N-(6-hydroxyimino-4,4-dinitro-2-adamantylidene)hydroxylamine
• CAS: 143824-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• 分子量: 284.228
• InChiKey: LYGOYICMSKBHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  151.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dinitro-2,6-dioximidoadamantane 在 硫酸 、 五氧化二氮 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-bis(ethylenedioxy)-4-methyleneadamantane 在 Oxone 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 五氧化二氮 、 尿素 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 4,4-dinitro-2,6-dioximidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251

文献信息

• The synthesis and complete 1H and 13C NMR spectral assignment of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane and its precursor nitroketones by 2D NMR spectroscopy
  作者：Paritosh R. Dave、Arthur Bracuti、Theodore Axenrod、Boming Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90175-9

  日期：1992.7

  The synthesis of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane from the precursors, 4,4,6,6-tetranitroadamantan-2-one and 4,4-dinitroadamantane-2,6-dione is reported. The complete 1H and 13C NMR assignment of these compounds by 2D 13C-1H shift correlated spectra, 1H-1H COSY spectra and 1H-1H NOESY spectra is described.

  据报道，由前体4,4,6,6-四硝基金刚烷-2-一和4,4-二硝基金刚烷-2,6-二酮合成了2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷。描述了通过2D 13 C- 1 H位移相关光谱，1 H- 1 H COZY光谱和1 H- 1 H NOESY光谱对这些化合物进行的完整1 H和13 C NMR赋值。
• Efficient Synthesis of 2,2,4,4,6,6-Hexanitroadamantane under Mild Conditions
  作者：Jun Luo、Yifei Ling、Pingping Zhang、Lu Sun、Weipeng Lai

  DOI：10.1055/s-0033-1341251

  日期：——

  condensation to construct the adamantane skeleton. The clean nitration to introduce the gem-dinitro groups onto the adamantane skeleton was conducted using dinitrogen pentoxide in refluxing dichloromethane in the presence of urea and 4 Å molecular sieves. The acetylation route was accomplished via 12 steps and afforded HNA in an overall yield of 4.7%, and the formylation route was achieved via 11 steps

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。