1-O-acetyl-3-O-(2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose | 88331-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3-O-(2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 88331-99-1
• 化学式: C₄₄H₄₆O₁₃
• 分子量: 782.841
• InChiKey: KTFAPWYWCKMHOI-WKBHPUAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,4-Dimethoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 1-O-acetyl-3-O-(2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  人造碳水化合物抗原：弗氏志贺氏菌变异Y多糖的线性四糖重复单元的嵌段合成。

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的糖基化反应得到甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3 -O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（4），产率为93％。用二溴甲基甲基醚将4转化成相应的糖基溴化物。在Koenigs-Knorr条件下，该溴化物与8-（甲氧羰基）辛基2-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-甘露糖基）-3,4-二-反应O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷，以91％的产率提供被保护的四糖。去除保护基团得到8-（甲氧基羰基）辛基O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 2）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88465-1