allyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1448023-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1448023-14-0
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₅
• 分子量: 515.609
• InChiKey: WACMLZDECPHMBP-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 、 2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 allyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j

文献信息

• Regioselective Reductive Opening of Benzylidene Acetals with Dichlorophenylborane/Triethylsilane: Previously Unreported Side Reactions and How to Prevent Them
  作者：Jérôme Hénault、Pauline Quellier、Maxime Mock-Joubert、Christine Le Narvor、Aurélien Alix、David Bonnaffé

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02141

  日期：2022.1.21

  Arylidene acetals are widely used protecting groups, because of not only the high regioselectivity of their introduction but also the possibility of performing further regioselective reductive opening in the presence of a hydride donor and an acid catalyst. In this context, the Et3SiH/PhBCl2 system presents several advantages: silanes are efficient, environmentally benign, and user-friendly hydride

  亚芳基缩醛是广泛使用的保护基团，不仅因为它们的引入具有高区域选择性，而且在氢化物供体和酸催化剂存在下进行进一步的区域选择性还原开环的可能性。在这种情况下，Et 3 SiH/PhBCl 2系统具有几个优点：硅烷是高效、环境友好和用户友好的氢化物供体，而 PhBCl 2为与所有其他布朗斯台德酸或路易斯酸一起使用的独特区域选择性开辟了道路。硅烷。该系统已被多个研究小组广泛使用，我们已经在 4,6- 和 2,4- O - p的还原开环中展示了其高区域选择性受保护的二糖中的-甲氧基亚苄基部分。令人惊讶的是，由于意外形成了几种副产物，它在含 4,6 - O-亚苄基的底物1和2上的使用导致了不可重现的产率。他们的表征使我们能够识别出不同的缺陷，这些缺陷可能会影响用 Et 3 SiH/PhBCl 2试剂系统还原亚芳基的结果：烯烃硼氢化、叠氮化物还原和/或路易斯酸促进的亚芳基裂解。凭借这些知识，我们优化了可重现和高产的反应条件，确保并扩展了