(4-(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid | 1427160-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (4-(3,6-Dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid；[4-(3,6-dimethoxycarbazol-9-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1427160-86-8
• 化学式: C₂₀H₁₈BNO₄
• 分子量: 347.178
• InChiKey: YKULBJYHGDJZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethyl-benzonitrile) 、 (4-(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4,4'-((4'-(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)-2,3,5,6-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  扭曲的供体取代的三十二烷基硼烷的激发态形成及其相互转化的热力学和构象

  摘要：

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导

  DOI：

  10.1002/chem.201201719
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-(3,6-dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于高性能钙钛矿太阳能电池的星形环戊二噻吩基无掺杂空穴传输材料

  摘要：

  一种新的基于环戊二噻吩 (CPDT) 的有机小分子可用作钙钛矿太阳能电池 (PSC) 的高效无掺杂空穴传输材料 (HTM)。结合两个咔唑基团后，所得的基于 CPDT 的 HTM (C-CPDT) 显示出令人印象深刻的 19.68% 的功率转换效率 (PCE)，与螺-OMeTAD 相比，稳定性更好。

  DOI：

  10.1039/d1cc02396a

文献信息

• Thermodynamics and Conformations in the Formation of Excited States and Their Interconversions for Twisted Donor-Substituted Tridurylboranes
  作者：Mao Mao、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1002/chem.201201719

  日期：2012.11.26

  state conversion is opposite to the viscosity effect, and temperature effects derive from its resulting changes of polarity and viscosity. For example, the increase of the polarity of the solvent results in excited‐state conversions from the LE state to the ICT state, and/or from the ICT to the TICT state, and an increased viscosity leads to the opposite conversions. On the basis of electrochemical

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导
• A star-shaped cyclopentadithiophene-based dopant-free hole-transport material for high-performance perovskite solar cells
  作者：Kun-Mu Lee、Jui-Yu Yang、Ping-Sheng Lai、Ke-Jyun Luo、Ting-Yu Yang、Kang-Ling Liau、Seid Yimer Abate、Yan-Duo Lin

  DOI：10.1039/d1cc02396a

  日期：——

  new cyclopentadithiophene (CPDT)-based organic small molecule serves as an efficient dopant-free hole transport material (HTM) for perovskite solar cells (PSCs). Upon incorporation of two carbazole groups, the resulting CPDT-based HTM (C-CPDT) shows an impressive power conversion efficiency (PCE) of 19.68% with better stability compared with those of spiro-OMeTAD.

  一种新的基于环戊二噻吩 (CPDT) 的有机小分子可用作钙钛矿太阳能电池 (PSC) 的高效无掺杂空穴传输材料 (HTM)。结合两个咔唑基团后，所得的基于 CPDT 的 HTM (C-CPDT) 显示出令人印象深刻的 19.68% 的功率转换效率 (PCE)，与螺-OMeTAD 相比，稳定性更好。