(S)-2-((2E,4E)-(R)-1,3-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-oxirane | 133649-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-((2E,4E)-(R)-1,3-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,3E,5E)-4-methylhepta-3,5-dien-2-yl]oxirane
• CAS: 133649-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MTVYBYPAAYOAGO-KBDGHPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2E,4E)-(R)-1,3-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-oxirane 在 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,10R)(2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-pentan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 伯吉斯试剂 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((2E,4E)-(R)-1,3-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004

文献信息

• Synthesis and the determination of the absolute configuration of matsuone, sex pheromone of female Matsucoccus pine scales
  作者：Xiongwei Shi、Francis X. Webster、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01501-8

  日期：1995.10

  matsuone (1), female sex pheromone of Matsucoccus resinosae pine scales, were convergently synthesized in high optical purities. The absolute configuration of the natural product has been assigned as (2E, 4E, 6R, 10R)-4,6,10,12-tetramethyltridecan-2,4-dien-7-one. Bioassays with M. resinosae using these stereoisomers reveal that the unnatural (6R, 10S)-isomer mimics the natural pheromone.

  以高光学纯度聚合合成了松果油松（Matsucoccus resinosae pine scales ）的雌性信息素－马来酮（1）的四种可能的旋光异构体。天然产物的绝对构型已被指定为（2 E，4 E，6 R，10 R）-4,6,10,12-四甲基三苯甲基-2,4-dien-7-one。使用这些立体异构体的树脂假单胞菌的生物测定表明，非天然（6 R，10 S）异构体模仿了天然信息素。
• CYWIN, CHALES L.;WEBSTER, FRANCIS X.;KALLMERTEN, JAMES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2953-2955
  作者：CYWIN, CHALES L.、WEBSTER, FRANCIS X.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——