methyl O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 149827-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 149827-76-9
• 化学式: C₆₃H₇₁NO₁₅
• 分子量: 1082.25
• InChiKey: LYUSQEUKLJWWBK-NELVPVCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  169.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 、 methyl O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到methyl O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-L-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的八糖片段的融合合成。

  摘要：

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84079-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl>-(1<*>3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的八糖片段的融合合成。

  摘要：

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84079-2