methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 1061300-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1061300-52-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₀
• 分子量: 468.501
• InChiKey: RYNKAVYKFRIZDV-LMQOTAOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 、 dodecyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-α-D-arabino-hexopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用独特而无味的十二烷基硫糖基供体合成肠炎沙门氏菌O抗原多糖的四糖重复单元

  摘要：

  肠炎沙门氏菌的脂多糖独特的四糖重复单元的第一个全合成是通过组装十二烷基硫代糖苷完成的。关键的关键步骤是一种罕见的支链双脱氧糖，d-泰威糖（3,6-二脱氧D-的制备阿拉伯糖-d-己糖）和顺序的糖基化区域选择性的在中央d甘露糖残基的2,3位5与d-酪糖6和d-半乳糖供体7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.097
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用独特而无味的十二烷基硫糖基供体合成肠炎沙门氏菌O抗原多糖的四糖重复单元

  摘要：

  肠炎沙门氏菌的脂多糖独特的四糖重复单元的第一个全合成是通过组装十二烷基硫代糖苷完成的。关键的关键步骤是一种罕见的支链双脱氧糖，d-泰威糖（3,6-二脱氧D-的制备阿拉伯糖-d-己糖）和顺序的糖基化区域选择性的在中央d甘露糖残基的2,3位5与d-酪糖6和d-半乳糖供体7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.097