2-(5-{5-[2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-phenoxy]-pentyl}-isoxazol-3-ylmethoxymethoxy)-ethanol | 139564-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-{5-[2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-phenoxy]-pentyl}-isoxazol-3-ylmethoxymethoxy)-ethanol
• 英文别名: 2-[[5-[5-[2,6-Dimethyl-4-(2-methyltetrazol-5-yl)phenoxy]pentyl]isoxazol-3-yl]methoxymethoxy]ethanol；2-[[5-[5-[2,6-dimethyl-4-(2-methyltetrazol-5-yl)phenoxy]pentyl]-1,2-oxazol-3-yl]methoxymethoxy]ethanol
• CAS: 139564-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₅
• 分子量: 445.519
• InChiKey: MSILANCOODDISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 2-(5-{5-[2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-phenoxy]-pentyl}-isoxazol-3-ylmethoxymethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  CoMFA分析人鼻病毒14结合袋中抗小核糖核酸病毒化合物的相互作用。

  摘要：

  CoMFA分析对八种与二恶草腈有关的化合物进行了分析，这些化合物的X射线结构已与HRV-14结合，已确定其活性与化合物的空间效应有很强的正相关性，特别是在化合物结合位点的孔端与静电效应相关。这些结果证实了先前发现的事实，即这些化合物的活性高度依赖于log p表示的疏水性。CoMFA研究还证实了使用体积图比较一系列活性和非活性化合物的结果，结果表明分子孔末端的体积有助于高水平的抗病毒活性，而环周围的体积过大则导致活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00084a005

文献信息

• Antipicornavirus activity of tetrazole analogs related to disoxaril
  作者：Guy D. Diana、David Cutcliffe、Deborah L. Volkots、John P. Mallamo、Thomas R. Bailey、Niranjan Vescio、Richard C. Oglesby、Theodore J. Nitz、Joseph Wetzel

  DOI：10.1021/jm00074a004

  日期：1993.10

  A series of tetrazole analogues of Win 54954, a broad-spectrum antipicornavirus compound, has been synthesized to address the acid lability of the oxazoline ring of this series of compounds. The results of X-ray crystallography studies of several members of the oxazoline series bound to human rhinovirus type IA and 14 have been used to design compounds in the tetrazole series with a broad spectrum of activity. Compound 16b, which has a three-carbon linkage between the isoxazole and phenyl rings and a propyl chain extending from the isoxazole ring, exhibiting an MIC80 for 15 rhinovirus serotypes of 0.20 muM as compared to 0.40 muM for Win 54954. X-ray studies of 16b bound to human rhinovirus-14 show that the propyl side chain extends into a pore in the binding site with the possibility of hydrophobic interactions with a pocket formed by Leu106 and a portion of Ser107.