苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基- | 130226-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基-
• 英文名称: 4-<<5-<3-(hydroxymethyl)-5-isoxazolyl>pentyl>oxy>-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-<<5-<3-(hydroxymethyl)-5-isoxazolyl>pentyl>oxy>benzonitrile；4-[5-[3-(Hydroxymethyl)-1,2-oxazol-5-yl]pentoxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 130226-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XUYCHIAVVICPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基- 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 5-<3,5-dimethyl-4-<5-<3-<(methoxyethoxymethoxy)methyl>-5-isoxazolyl)pentyl>oxy>phenyl>-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Antipicornavirus activity of tetrazole analogs related to disoxaril

  摘要：

  A series of tetrazole analogues of Win 54954, a broad-spectrum antipicornavirus compound, has been synthesized to address the acid lability of the oxazoline ring of this series of compounds. The results of X-ray crystallography studies of several members of the oxazoline series bound to human rhinovirus type IA and 14 have been used to design compounds in the tetrazole series with a broad spectrum of activity. Compound 16b, which has a three-carbon linkage between the isoxazole and phenyl rings and a propyl chain extending from the isoxazole ring, exhibiting an MIC80 for 15 rhinovirus serotypes of 0.20 muM as compared to 0.40 muM for Win 54954. X-ray studies of 16b bound to human rhinovirus-14 show that the propyl side chain extends into a pore in the binding site with the possibility of hydrophobic interactions with a pocket formed by Leu106 and a portion of Ser107.

  DOI：

  10.1021/jm00074a004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈 、 [5-(5-氯戊基)-1,2-恶唑-3-基]甲醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到苯甲腈,4-[[5-[3-(羟甲基)-5-异[口噁]唑基]戊基]氧代]-3,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  CoMFA分析人鼻病毒14结合袋中抗小核糖核酸病毒化合物的相互作用。

  摘要：

  CoMFA分析对八种与二恶草腈有关的化合物进行了分析，这些化合物的X射线结构已与HRV-14结合，已确定其活性与化合物的空间效应有很强的正相关性，特别是在化合物结合位点的孔端与静电效应相关。这些结果证实了先前发现的事实，即这些化合物的活性高度依赖于log p表示的疏水性。CoMFA研究还证实了使用体积图比较一系列活性和非活性化合物的结果，结果表明分子孔末端的体积有助于高水平的抗病毒活性，而环周围的体积过大则导致活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00084a005

文献信息

• CoMFA analysis of the interactions of antipicornavirus compounds in the binding pocket of human rhinovirus-14
  作者：Guy D. Diana、Paul Kowalczyk、Adi M. Treasurywala、Richard C. Oglesby、Daniel C. Pevear、Frank J. Dutko

  DOI：10.1021/jm00084a005

  日期：1992.3

  A CoMFA analysis of eight compounds related to disoxaril whose X-ray structures bound to HRV-14 had been determined resulted in a strong positive correlation of activity with steric effects of the compounds, particularly toward the pore end of the compound binding site, and no correlation with electrostatic effects. These results confirm what had been previously found, that the activity of these compounds

  CoMFA分析对八种与二恶草腈有关的化合物进行了分析，这些化合物的X射线结构已与HRV-14结合，已确定其活性与化合物的空间效应有很强的正相关性，特别是在化合物结合位点的孔端与静电效应相关。这些结果证实了先前发现的事实，即这些化合物的活性高度依赖于log p表示的疏水性。CoMFA研究还证实了使用体积图比较一系列活性和非活性化合物的结果，结果表明分子孔末端的体积有助于高水平的抗病毒活性，而环周围的体积过大则导致活性降低。
• Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0413289A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Compounds of the formulas wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R′ is lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl of 1-5 carbon atoms; R₁ and R₂ are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R₈ is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when R₈ is hydrogen R′ is hydroxy-­lower-alkyl, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  分子式如下的化合物 其中 Y 是 3-9 个碳原子的烯桥； R′ 是 1-5 个碳原子的低级烷基或羟基低级烷基； R₁ 和 R₂ 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R₈ 是氢或 1-5 个碳原子的低级烷基，但当 R₈ 是氢时，R′ 是羟基-低级烷基、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒。
• US4942241A
  申请人：——

  公开号：US4942241A

  公开（公告）日：1990-07-17
• US4945164A
  申请人：——

  公开号：US4945164A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5110821A
  申请人：——

  公开号：US5110821A

  公开（公告）日：1992-05-05