methyl 2-O-benzoyl-3-bromo-3,6-dideoxy-α-L-altropyranoside | 64880-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-bromo-3,6-dideoxy-α-L-altropyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-4-bromo-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 64880-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 345.19
• InChiKey: IUWMDMKXKPPQBO-FOGPFDJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-bromo-3,6-dideoxy-α-L-altropyranoside 在 base 作用下， 生成 (1R,2R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-4-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-3-bromo-3,6-dideoxy-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l

文献信息

• Synthesis of stereospecifically labeled carbohydrates: Preparation of (3S)− and (3R)-[3-2H1]ascarylose
  作者：Oksoo Han、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95914-8

  日期：1987.1

  The general problem of the synthesis of 3,6-dideoxy sugars containing stereospecifically labeled hydrogen isotope at C-3 is addressed for the specific case of ascarylose (3,6-dideoxy-L-arabino-hexose).

  对于特定的天桥糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖），解决了合成在C-3处含有立体特异性标记的氢同位素的3,6-二脱氧糖的一般问题。
• Ring opening of 2,3-, 3,4-, and 4,6-O-benzylidene acetals of pyranosides by photobromination with bromotrichloromethane
  作者：Jasbir S. Chana、Peter M. Collins、Farnoosh Farnia、David J. Peacock

  DOI：10.1039/c39880000094

  日期：——

  2,3- 3,4-, and 4,6-O-Benzylidene pyranoside derivatives on photobromination in bromotrichloromethane yield bromo-deoxy-pyranoside benzoates regio- and stereo-specifically which, for the acyl derivatives of the 2,3- and 3,4-acetals, is superior to their reaction with N-bromosuccinimide.

  2,3- 3,4-和4,6- O-苄叉基吡喃糖苷衍生物在溴代三氯甲烷中进行光溴化后，会生成溴-脱氧-吡喃侧苯甲酸苯甲酸酯和立体异构体，对于2,3-和3的酰基衍生物，4-缩醛优于它们与N-溴代琥珀酰亚胺的反应。
• 6-BROMO-6-DEOXY HEXOSE DERIVATIVES BY RING OPENING OF BENZYLIDENE ACETALS WITH N-BROMOSUCCINIMIDE: METHYL 4-O-BENZOYL-6-BROMO-6-DEOXY-a-D-GLUCOPYRANOSIDE
  作者：Hanessian

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0243

  日期：——
• RUSSELL, RAYMOND N.;WEIGEL, THERESA M.;HAN, OKSOO;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 95-114
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、WEIGEL, THERESA M.、HAN, OKSOO、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——