(1R,2R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-4-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol | 64880-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-4-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
• CAS: 64880-45-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: MDSIQMJRYNXUKG-PAMBMQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-4-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S)-<3-(2)H>-ascarylose
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物的合成：（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ] a糖的制备

  摘要：

  对于特定的天桥糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖），解决了合成在C-3处含有立体特异性标记的氢同位素的3,6-二脱氧糖的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95914-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-bromo-3,6-dideoxy-α-L-altropyranoside 在 base 作用下， 生成 (1R,2R,4S,5S,6R)-2-Methoxy-4-methyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l