1-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)propan-2-one | 1562678-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1562678-01-6
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: NZZDWIGVONGIKR-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-α, β-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化乙烯基和乙烯酮缩醛的重排

  摘要：

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.010

文献信息

• Acid catalyzed rearrangement of vinyl and ketene acetals
  作者：Elżbieta Maziarz、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.010

  日期：2014.2

  Substituted vinyl and ketene acetals undergo smooth oxygen-to-carbon rearrangement with a catalytic amount of TMSOTf to afford chain-extended ketones or esters, respectively. The developed procedure has been applied to the stereoselective synthesis of C-glycosides from the corresponding anomeric vinyl ethers.

  取代的乙烯基和乙烯酮缩醛经过催化量的TMSOTf进行平稳的氧碳重排，分别得到扩链的酮或酯。已开发的方法已用于由相应的异头乙烯基醚立体选择性合成C-糖苷。