11-phenyl-8,9-dihydrobenzo[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one | 1093648-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11-phenyl-8,9-dihydrobenzo[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one
• 英文别名: 17-Phenyl-11-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12(16)-hexaen-15-one；17-phenyl-11-oxatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12(16)-hexaen-15-one
• CAS: 1093648-06-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UPSDJEWDXTVHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 苯甲醛 、 2-萘酚 在 strontium triflate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到11-phenyl-8,9-dihydrobenzo[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锶催化β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的一锅缩合

  摘要：

  以三氟甲磺酸锶为催化剂，可以实现β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的有效一锅缩合，因此，各种8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11以高收率制备了一个或8,9-二氢苯并[[ f ]环戊[ b ]铬n-10（11 H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.129

文献信息

• A new strategy for the synthesis of benzoxanthenes catalyzed by proline triflate in water
  作者：Jianjun Li、Lingmei Lu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.149

  日期：2010.5

  Catalyzed by proline triflate, benzoxanthenes were obtained in good yields from the condensation of naphthols, aldehydes, and 1,3-dicarbonyl compounds in water. A possible mechanism of this reaction is proposed.

  在三氟甲磺酸脯氨酸的催化下，萘酚，醛和1,3-二羰基化合物在水中的缩合可得到高收率的苯并氧杂蒽。提出了该反应的可能机理。
• Diversity Oriented Synthesis of Benzoxanthene and Benzochromene Libraries via One-Pot, Three-Component Reactions and Their Anti-proliferative Activity
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Jayant Sarkar

  DOI：10.1021/cc900143h

  日期：2010.1.11

  Libraries of benzoxanthenes, as well as of benzochromenes, were efficiently synthesized via one-pot, three-component reactions of 2-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones/malononitrile/ethyl cyanoacetate in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) under solvent free conditions. The protocol offers rapid synthesis of structurally diverse benzoxanthenes and benzochromenes

  在催化量的铈铵存在下，通过2-萘酚，醛和环状1,3-二酮/丙二腈/氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，可以有效地合成苯并氧杂蒽和苯并色酮的库。无溶剂条件下的硝酸盐（CAN）。该协议可快速合成结构多样的苯并氧杂蒽和苯并二氢萘酮，以进行生物学筛选。评价所有合成的化合物的抗增殖活性，并且几种化合物表现出有希望的抗增殖活性。
• Strontium triflate catalyzed one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Jianjun Li、Wenyuan Tang、Linmei Lu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.129

  日期：2008.12

  An efficient one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved with strontium triflate as a catalyst, thus a variety of 8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one or 8,9-dihydrobenzo-[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one derivatives were prepared in good yields.

  以三氟甲磺酸锶为催化剂，可以实现β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的有效一锅缩合，因此，各种8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11以高收率制备了一个或8,9-二氢苯并[[ f ]环戊[ b ]铬n-10（11 H）-一衍生物。
• Efficient One-Pot Condensation of <font>β</font>-Naphthol, Aldehydes, and Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by <i>p</i>-TSA Under Solvent-Free and Sonication Conditions
  作者：Jianjun Li、Jia Li、Jin Fang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910903029966

  日期：2010.3.12

  A facile and efficient procedure has been developed by one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of 8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one or 8,9-dihydrobenzo-[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one derivatives catalyzed by p-toluenesulfonic acid under solvent-free and sonication conditions.

  β-萘酚、醛和环状 1,3-二羰基化合物的一锅缩合已开发出一种简便有效的方法，用于合成 8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthen-11-one 或在无溶剂和超声条件下由对甲苯磺酸催化的 8,9-二氢苯并-[f] 环戊二烯 [b] 色烯-10(11H)-one 衍生物。