((3aS,4R,7aR)-2-Hydroxy-3a,4-dimethyl-octahydro-benzofuran-4-yl)-acetaldehyde | 710336-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((3aS,4R,7aR)-2-Hydroxy-3a,4-dimethyl-octahydro-benzofuran-4-yl)-acetaldehyde
• CAS: 710336-57-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: JAUKSIZCFNGINY-DBPBRPCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,7aR)-2-Hydroxy-3a,4-dimethyl-octahydro-benzofuran-4-yl)-acetaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-((S)-3-Benzenesulfonyl-4-{(3aS,4R,7aR)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3a,4-dimethyl-octahydro-benzofuran-2-yl}-2-methyl-4-oxo-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  截短的zoanthenol类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.064
• 作为产物：
  描述：

  cis-4a,8a-dimethyloctahydro-2(1H),5(6H)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 水 、 lithium 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((3aS,4R,7aR)-2-Hydroxy-3a,4-dimethyl-octahydro-benzofuran-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  截短的zoanthenol类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.064