2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 724764-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 724764-09-4
• 化学式: C₄₉H₄₆Cl₃NO₁₂
• 分子量: 947.263
• InChiKey: UOMZKKKNEIXAKA-QXDLEZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j