5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 | 1058653-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮
• 中文别名: 氯地那非
• 英文名称: chlorodenafil
• 英文别名: Chlorodenafil；5-[5-(2-chloroacetyl)-2-ethoxyphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1058653-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₃
• 分子量: 388.854
• InChiKey: UOJGGFDIPKRVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-5-(5-(1,2-dichlorovinyl)-2-ethoxylphenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Dichlorodenafil, an Unapproved Sildenafil Analogue Appearing in Non-prescription Supplements

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成二氯地那非（4）的方法，这是一种从膳食补充剂中分离出来的未经批准的西地那非类似物。我们的合成过程采用了 POCl3 介导的氯乙酰化合物 7 的氯化反应，然后选择性地水解氯代杂环功能。我们的合成证实了这种非法添加剂的结构，并将为监管机构提供获取真实的二氯地那非（4）标准样品的便利途径，以帮助他们保护公众免受未经批准且可能有害的勃起功能障碍（ED）药物类似物的侵害，这些类似物被添加到草药和膳食补充剂中，却未向用户提供适当的毒理学或药理学信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00907
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以89.6%的产率得到5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  一种西地那非类似物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种西地那非类似物的合成方法，该西地那非类似物的化学名称为5‑[2‑乙氧基‑5‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基硫羰基)]苯基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1，6‑二氢‑7H‑吡唑并[4，3‑d]嘧啶‑7‑硫酮，以5‑(2‑乙氧基)苯基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1，6‑二氢‑7H‑吡唑并[4，3‑d]嘧啶‑7‑酮为原料，进行四步化学反应制得。本发明合成步骤操作简单、经济环保、每步收率在75％以上，总收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104650093B

文献信息

• Kumar, Rajesh; Joshi, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 12, p. 1261 - 1265
  作者：Kumar, Rajesh、Joshi

  DOI：——

  日期：——