(1S,2S,6R,7R,8S)-7-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4-oxatetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene-3,5-dione | 161489-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R,8S)-7-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4-oxatetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene-3,5-dione
• CAS: 161489-22-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: COJIASBXVCPSJD-ZALSBGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R,8S)-7-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4-oxatetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene-3,5-dione 在 氯化亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₁H₂₃ClO₃
  参考文献：
  名称：

  Strigol and sorgolactone synthetic studies use of Winterfeldt's template to control the C-2′ configuration

  摘要：

  A route comprising (i) a cycloaddition reaction of citraconic anhydride with the Winterfeldt auxiliary, (ii) hydride reduction of the cycloadduct, (iii) a (formal) ether formation, and (iv) a cycloreversion reaction allows efficient stereocontrol at C-2' in the synthesis of strigol and its structural analogues. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01228-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2S,6R,7R,8S)-7-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4-oxatetracyclo[5.5.2.01,8.02,6]tetradec-13-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Beckmann, Marion; Meyer, Thorsten; Schulz, Frauke, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 12, p. 2505 - 2510

  摘要：

  DOI：