2-amino-4-(2-methoxyphenyl)imidazole | 896459-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-amine；5-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 896459-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: KRHAIGOLHAWCQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorobenzylidene)acetoacetate methyl ester 、 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5,8-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of azolopyrimidines as potent and selective dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) inhibitors for type 2 diabetes

  摘要：

  Several pyrazolo-, triazolo-, and imidazolopyrimidines were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP4. Of these three classes of compounds, the imidazolopyrimidines displayed the greatest potency and demonstrated excellent selectivity over the other dipeptidyl peptidases. SAR evaluation for these scaffolds was described as they may represent potential treatments for type 2 diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-amino-4-(2-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and atropisomerism of imidazolopyrimidine DPP4 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and SAR of aminomethyl-substituted imidazolopyrimidine DPP4 inhibitors bearing varied pendant aryl groups is described. Compound 1, which exists as a separable mixture of non-interconvertible atropisomers was used as the starting point for investigation. The effects of substituent pattern and type as well as stereochemical effects on inhibitor potency are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.090
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 、 一水合肼 在 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)imidazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Azolopyrimidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods

  摘要：

  提供具有公式（I）的化合物，其中X对于每个出现的是N或C-A，而R，Y，A和n如本文所定义，这些化合物是二肽基肽酶IV抑制剂，因此在治疗糖尿病及其微血管和宏血管并发症方面非常有用，例如视网膜病变，神经病变和肾病。还提供了一种使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US07635699B2

文献信息

• WO2006/71752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZOLOPYRIMIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHODS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1836206A1

  公开（公告）日：2007-09-26
• US7635699B2
  申请人：——

  公开号：US7635699B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• [EN] AZOLOPYRIMIDINE-BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV AND METHODS<br/>[FR] INHIBITEURS AZOLOPYRIMIDINIQUES DE LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006071752A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] Compounds are provided having the formula (I): Formula (I) wherein R, X, Y, A and n are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle R, X, Y, A et n sont tels que définis dans les spécifications.
• Synthesis and SAR of azolopyrimidines as potent and selective dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) inhibitors for type 2 diabetes
  作者：Robert P. Brigance、Wei Meng、Aberra Fura、Thomas Harrity、Aiying Wang、Robert Zahler、Mark S. Kirby、Lawrence G. Hamann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.063

  日期：2010.8

  Several pyrazolo-, triazolo-, and imidazolopyrimidines were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP4. Of these three classes of compounds, the imidazolopyrimidines displayed the greatest potency and demonstrated excellent selectivity over the other dipeptidyl peptidases. SAR evaluation for these scaffolds was described as they may represent potential treatments for type 2 diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.