4-氟-N-苄基邻氨基苯甲酸 | 1002965-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-苄基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-fluoro-N-benzylanthranilic acid
• 英文别名: 2-(N-benzylamino)-4-fluorobenzoic acid；2-(Benzylamino)-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 1002965-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: UVSXDXKLHFIOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N-苄基邻氨基苯甲酸 、 N-ethyl-N-[2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl]-1,2-diaminoethane 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N-[2-{N'-2-(7-chloro-4-quinolyl)aminoethyl-N''-ethyl}aminoethyl]-2-benzylamino-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基-7-氯喹啉酰胺、磺胺、尿素和硫脲的合成和抗疟活性

  摘要：

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 、 苄胺 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-氟-N-苄基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用胺、硫醇和卤代苯甲酸的区域选择性铜催化 CN 和 CS 键形成。

  摘要：

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990875

文献信息

• Antimalarial Quinolines and Methods of Use Thereof
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20110045100A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  One aspect of the invention relates to substitute quinolines with antimalarial activity, and compositions and kits comprising at least one of them. Another aspect of the invention relates to methods for the treatment or prevention or both of malaria comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of such a compound. Importantly, a number of the compounds show excellent potency against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains.

  本发明的一个方面涉及具有抗疟活性的替代喹啉，以及包含至少其中之一的组合物和试剂盒。另一个方面涉及用这种化合物向受试者施用治疗有效量的方法，以治疗或预防疟疾。重要的是，其中一些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药菌株都表现出极高的效力。
• <i>N</i>-Carboxyanhydrides directly from amino acids and carbon dioxide and their tandem reactions to therapeutic alkaloids
  作者：Thi V. Tran、Yi Shen、Hieu D. Nguyen、Shijie Deng、Hootan Roshandel、Mason M. Cooper、Jose R. Watson、Jeffery A. Byers、Paula L. Diaconescu、Loi H. Do

  DOI：10.1039/d2gc03507c

  日期：——

  versatile N-carboxyanhydrides (NCAs) directly from amino acids and CO2 using n-propylphosphonic anhydride. Most of the NCAs were isolated with >95% purity after simple workup, avoiding the need for tedious purification procedures typically required using conventional methods. Because the reagents and conditions employed are mild, tandem reactions with moisture-sensitive NCAs were carried out to transform

  我们报告了使用正丙基膦酸酐直接从氨基酸和 CO 2制备综合通用的N-羧基酸酐 (NCA) 。大多数 NCA 在简单的后处理后以 > 95% 的纯度被分离出来，避免了使用传统方法通常需要的繁琐纯化程序的需要。由于所使用的试剂和条件温和，因此与对水分敏感的 NCA 进行串联反应，将它们在一锅中转化为药用生物碱色胺菊酯和 Phaitanthrin A。定性分析表明，我们的 NCA 合成方法比直接或间接使用剧毒气体光气的传统方法更环保。
• [EN] ANTIMALARIAL QUINOLINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] QUINOLÉINES ANTIPALUDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009148659A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  One aspect of the invention relates to substitute quinolines with antimalarial activity, and compositions and kits comprising at least one of them. Another aspect of the invention relates to methods for the treatment or prevention or both of malaria comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of such a compound. Importantly, a number of the compounds show excellent potency against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains.
• Synthesis and antimalarial activity of new 4-amino-7-chloroquinolyl amides, sulfonamides, ureas and thioureas
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Kimberly Yearick、Daniel P. Iwaniuk、Jayakumar K. Natarajan、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activities of more than 50 7-chloro-4-aminoquinolyl-derived sulfonamides 3–8 and 11–26, ureas 19–22, thioureas 23–26, and amides 27–54. Many of the CQ analogues prepared for this study showed submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum) and low resistance indices

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。
• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。