[(2S,3R,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-3-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] acetate | 236117-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-3-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] acetate
• CAS: 236117-60-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₇Si
• 分子量: 550.808
• InChiKey: CPDLXGGDWCRTAC-URZXYLEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-3-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(E,2S,3R,4R,5S,8S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-5-hydroxy-4,8,10,12-tetramethyl-7-oxo-3,13-bis(triethylsilyloxy)tridec-9-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((2S,3R)-3-((S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)methyl)but-3-enoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-3-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s