(E)-(4S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(5-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-furan-2-yl)-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester | 175551-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(5-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-furan-2-yl)-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S,6R,7R)-7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-[5-methyl-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]furan-2-yl]-5-triethylsilyloxyhept-2-enoate
• CAS: 175551-19-6
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 611.023
• InChiKey: BGXMRJNAQVGZOT-VYVJNOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(5-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-furan-2-yl)-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 六氟合硅酸 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R)-1,4-Dimethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R)-7-Benzyloxy-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 Pd-BaSO₄ 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(5-methyl-4-triisopropylsilanyloxymethyl-furan-2-yl)-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021