N'-benzyldiethylenetriamine-N,N,N'',N''-tetraacetic acid | 13528-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-benzyldiethylenetriamine-N,N,N'',N''-tetraacetic acid
• 英文别名: Benzyl-bis-<2-(bis-carboxymethyl-amino)-aethyl>-amin；2-[2-[Benzyl-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 13528-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₈
• 分子量: 425.439
• InChiKey: VWRAROXMXLYAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzyldiethylenetriamine-N,N,N'',N''-tetraacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以0.56 g的产率得到diethylenetriamine-N,N,N'',N''-tetraacetic acid lactam
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺的新型混合羧酸-磷酸衍生物的镧系元素（III）配合物：迈向更高效的MRI造影剂的一步。

  摘要：

  合成了三种新型的H（5）DTPA（DTPA =二亚乙基三胺五乙酸酯）含磷类似物（H6L1，H5L2，H5L3）。这些化合物具有连接至二亚乙基三胺主链的中心氮原子的-CH 2 -P（O）（OH）-R官能团（R = OH，Ph，CH2NBn2）。NMR研究表明，这些配体通过三个氮原子，一个PO氧原子和四个羧基氧原子以八齿方式与镧系元素（III）离子结合。由于配位时中心氮原子和磷原子的手性，络合配体以几种对映体形式存在。所有研究的镧系元素络合物都有一个配位的水分子。在H6L1和H5L2的（（III）配合物中，配位水分子的停留时间（tau（M）298）分别为88 ns和92 ns，接近最佳值。这些Gd（3+）螯合物共价和非共价连接到聚合物上时，这一点尤其重要。通过在Gd（3+）离子的第二个配位域中至少存在两个水分子进一步增强了所研究复合物的弛豫性，这两个分子很可能通过氢键与膦酸酯/次膦酸酯部分结合

  DOI：

  10.1002/chem.200305155
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzyl-N¹,N⁵-ditosyl-3-aza-1,5-pentanediamine 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 N'-benzyldiethylenetriamine-N,N,N'',N''-tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺的新型混合羧酸-磷酸衍生物的镧系元素（III）配合物：迈向更高效的MRI造影剂的一步。

  摘要：

  合成了三种新型的H（5）DTPA（DTPA =二亚乙基三胺五乙酸酯）含磷类似物（H6L1，H5L2，H5L3）。这些化合物具有连接至二亚乙基三胺主链的中心氮原子的-CH 2 -P（O）（OH）-R官能团（R = OH，Ph，CH2NBn2）。NMR研究表明，这些配体通过三个氮原子，一个PO氧原子和四个羧基氧原子以八齿方式与镧系元素（III）离子结合。由于配位时中心氮原子和磷原子的手性，络合配体以几种对映体形式存在。所有研究的镧系元素络合物都有一个配位的水分子。在H6L1和H5L2的（（III）配合物中，配位水分子的停留时间（tau（M）298）分别为88 ns和92 ns，接近最佳值。这些Gd（3+）螯合物共价和非共价连接到聚合物上时，这一点尤其重要。通过在Gd（3+）离子的第二个配位域中至少存在两个水分子进一步增强了所研究复合物的弛豫性，这两个分子很可能通过氢键与膦酸酯/次膦酸酯部分结合

  DOI：

  10.1002/chem.200305155

文献信息

• Ru ^III Complexes of Edta and Dtpa Polyaminocarboxylate Analogues and Their Use as Nitric Oxide Scavengers
  作者：Tim Storr、Beth R. Cameron、Robert A. Gossage、Helen Yee、Renato T. Skerlj、Marilyn C. Darkes、Simon P. Fricker、Gary J. Bridger、Nathan A. Davies、Michael T. Wilson、Kevin P. Maresca、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/ejic.200500018

  日期：2005.7

  also measured, indicating the tight binding of NO by the Ru I I I complexes. The activity of the Ru I I I complexes to scavenge nitric oxide was evaluated using RAW264 murine macrophage cells. Ligand analogues of edta that have a pyridine donor as part of the N,N chelate such as 20 and 24 exhibit similar scavenging activity to the parent compound. Ligand analogues of dtpa that have R groups at the central

  在这项研究中，生产了一系列由乙二胺四乙酸 (edta) 和二亚乙基三胺五乙酸 (dtpa) 的类似物螯合的 Ru III 配合物，并测试了 NO 清除能力。对 edta 和 dtpa 配体框架进行了修改，以改变所得 Ru III 配合物的反应性、水性稳定性和药代动力学。亚硝酰基配合物 38 的 X 射线结构证实 Ru III 配合物 27 与 NO 反应形成线性 Ru-NO} [ 6 ] 配合物。亚硝酰基络合物 [C 1 5 H 1 5 N 4 O 1 1 Ru] 在 P2 1 /c 空间群中结晶，a = 12.731(3) A, b = 10.894(2) A, c = 14.241 (3) A , β = 107.320(4)°, V = 1885.6(7)A 3 , and Z = 4. 14 (k = 2.38×10 6 M - 1 s - 1 )和27 (k = 2)反应的动力学研究
• Contrast Agents Endowed with High Relaxivity for Use in Magnetic Resonance Imaging (Mri) Which Contain a Chelating Moiety with Polyhydroxylated Substituents
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20070258905A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a new class of paramagnetic ion-based contrast agents of molecular weight lower than 3.5 kDa that show a pharmacokinetic profile analogous to that of the commonly used T1-general extravascular agents and that are further characterized by a higher relaxivity.

  本发明涉及一种新的顺磁离子基对比剂，其分子量低于3.5 kDa，显示类似于常用的T1通用非血管内对比剂的药代动力学特征，并且具有更高的弛豫度。
• Contrast agents endowed with high relaxivity
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20110256067A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a novel class of paramagnetic ion-based contrast agents of formula (I), wherein a chelating backbone moiety is highly functionalized by the presence of one or more polyhydroxylated chain, that show a pharmacokinetic profile analogous to that of the commonly used T1-general extravascular agents (NSA) but are further characterized by a higher relaxivity.

  本发明涉及一种新型的基于顺磁离子的对比剂类别，其化学式为(I)，其中螯合骨架部分通过一个或多个多羟基链的存在高度功能化，表现出与常用的T1通用非血管外用对比剂(NSA)相似的药代动力学特征，但具有更高的弛豫度。
• Vasil'eva,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1720 - 1723
  作者：Vasil'eva,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7988950B2
  申请人：——

  公开号：US7988950B2

  公开（公告）日：2011-08-02