7-methyl-2-(4-fluorobenzyl)indole | 1447423-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-fluorobenzyl)indole
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methyl]-7-methyl-1H-indole
• CAS: 1447423-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: RXCZELDAUABGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(4-fluorobenzyl)indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methyl-2-(4-fluorobenzyl)indole
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016

文献信息

• 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETAMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1244652A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETIC ACID AMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1322646A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• [EN] 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETAMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] ANTITUMORAUX A BASE DE 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETAMIDES
  申请人：NOVUSPHARMA SPA

  公开号：WO2001047916A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula (I) wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in claim 1.
• [EN] 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETIC ACID AMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE ACETIQUE 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO A ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：NOVUSPHARMA SPA

  公开号：WO2002008225A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors.
• Highly enantioselective hydrogenation of N-unprotected indoles using (S)-C10–BridgePHOS as the chiral ligand
  作者：Chao Li、Jianzhong Chen、Guanghong Fu、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.016

  日期：2013.8

  applied to a highly efficient Pd-catalyzed enantioselective hydrogenation of substituted indoles. The methodology was suitable for the hydrogenation of indoles substituted at the 2-, 3- and 2,3-positions. Products were obtained in quantitative conversion and up to 98% ee. The role the 2-position substituent plays in the hydrogenation process has been proposed. The methodology could be used as an alternative

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。