2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{[2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-thiazol-4-yl}-6-formyl-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 213695-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{[2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-thiazol-4-yl}-6-formyl-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-formylpyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 213695-94-4
• 化学式: C₄₇H₅₄N₆O₇S₃Si
• 分子量: 939.265
• InChiKey: GPKZYGDSKKHUMX-IFRUKKDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{[2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-thiazol-4-yl}-6-formyl-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 2-[6-[4-[4-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-2-acetyloxypropyl]amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P1

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8152
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[6-dimethoxymethyl-2-(1-ethoxyvinyl)-3-pyridyl]thiazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 2-(2-{2-[(1S,2R)-1-{[2-((R)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-thiazol-4-yl}-6-formyl-pyridin-3-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483