Z-Gly-Gly-Val-OH | 34152-86-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Gly-Val-OH
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 34152-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: OLTJNTLCZYWHKR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-Val-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用非保护的双功能大环配体改进的共轭，64-Cu放射性标记，体内稳定性和成像：双（膦酸酯）Cyclam（BPC）螯合剂

  摘要：

  合成了在BP侧链上带有羧酸盐，胺，异硫氰酸盐，叠氮化物或环辛炔的带有双（次膦酸酯）的Cyclam（BPC）螯合剂的双功能衍生物。共轭不需要亚膦酸酯或环仲胺基的保护。在pH <〜8时，环胺不具有反应性（质子保护）。对于异硫氰酸酯偶联，寡肽N末端α-胺比烷基胺（例如Lysω-胺（p K a由于碱度较低，分别约为7.5至8.5和10至11）。Cu-64标记在室温下是有效的（比活〜100 GBq /μmol; 25°C，pH 6.2，约100当量配体，10分钟）。代表性的Cu-64-BPC在体内进行了测试，显示出快速清除并且没有非特异性放射性沉积。用硫氰酸盐BPC衍生物或NODAGA对单克隆抗PSCA抗体7F5偶联物进行了放射性标记，并通过PET在携带PC3-PSCA肿瘤的小鼠中进行了研究。与Cu-64标记的NODAGA-抗体结合物不同，放射性标记的BPC结合物在前列腺肿瘤中积累，脱靶吸收率低。BPC螯合剂在Cu-64

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00932

文献信息

• 3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-azabenzo-1,2,3-triazene
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo030017a

  日期：2004.1.1

  situations a useful peptide coupling additive. Uronium and phosphonium salts with HODhat built into the system were also useful stand-alone coupling reagents. Comparisons with related additives and coupling reagents showed that the new systems were sometimes more and sometimes less effective than previously described systems in the case of stepwise and segment couplings. Applications to assembly of

  已知但长期以来被忽视的化合物HODhat在某些情况下是有用的肽偶联添加剂。内置于系统中的HODhat铀盐和phospho盐也是有用的独立偶联剂。与相关添加剂和偶联剂的比较表明，在逐步偶联和链段偶联的情况下，新系统有时比先前描述的系统更有效，有时效率更低。装配十肽ACP模型的应用表明，在某些条件下，HDATU比HDTU更有效，并且比HATU更有效。
• Organophosphorus and Nitro-Substituted Sulfonate Esters of 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole as Highly Efficient Fast-Acting Peptide Coupling Reagents
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Chongwu Zhang、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo0300183

  日期：2004.1.1

  with HOAt are excellent coupling reagents for peptide synthesis which are generally superior to their uronium/guanidinium analogues and HOBt- or HODhbt-derived phosphate ester counterparts in minimizing loss of configuration during segment coupling. The phosphinyl analogues are more shelf-stable than the phosphoryl systems. The new reagents have been tested in segment couplings leading to two tripeptides

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。
• The diisopropylcarbodiimide/ 1-hydroxy-7-azabenzotriazole system: Segment coupling and stepwise peptide assembly
  作者：Louis A Carpino、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00344-0

  日期：1999.5

  although the relative order of efficiency was similar in solvents such as DMF in which more extensive epimerization resulted. In application of to stepwise peptide assembly by solid phase techniques, it was found that the hindered pyridine base collidine enhanced the step involying preactivation of the carboxylic acid residue in contrast to the normal situation in which bases such as DIEA, NMM, or non-hindered

  对于一组模型肽段，通过溶液或固相技术进行的偶联反应已经证明了该系统的优越性，并且优于包含其他选定的碳二亚胺和带有吸电子取代基的取代的HOBt衍生物的系统。DCM的使用，与所用的添加剂无关，几乎没有（即使有的话）构型损失，尽管在溶剂（例如DMF）中效率的相对顺序相似，导致了更广泛的差向异构化。在应用中通过固相技术将肽逐步组装，发现与通常的情况（如DIEA，NMM或无阻碍的吡啶碱基抑制）相比，受阻的吡啶碱可力丁可增强羧酸残基的步入式预活化这一步。这些结果导致开发了肽组装的逐步程序，其中添加可力丁以增强活化，随后添加DIEA以增强偶联。
• PyOxP and PyOxB: the Oxyma-based novel family of phosphonium salts
  作者：Ramon Subirós-Funosas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/c003719b

  日期：——

  Recent studies described the great impact of a non-benzotriazolic family of coupling reagents based on ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate, Oxyma, as a powerful coupling methodology for peptide synthesis. Here we present the synthesis and evaluation of the derived phosphonium salts O-[(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino]-oxytri(pyrrolidin-1-yl) phosphonium hexafluorophosphate (PyOxP) and tetrafluoroborate (PyOxB). Both coupling reagents exhibited higher capacity to suppress racemization in various peptide models and enhanced solubility in DMF and DCM than benzotriazole-based reagents. In addition, the hexafluorophosphate analog PyOxP, combined excellent stability with outstanding efficiency in the assembly of demanding penta and decapeptides that include consecutive Aib residues. Cyclization models revealed the advantages of PyOxP, which rendered a higher percentage of cyclic material than other known potent phosphonium salts.

  最近的研究表明，基于 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯的非苯并三氮唑偶联试剂 Oxyma 系列作为一种强大的偶联方法对多肽合成具有重大影响。在此，我们介绍了衍生鏻盐 O-[(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基)氨基]-氧三(吡咯烷-1-基)鏻六氟磷酸盐（PyOxP）和四氟硼酸盐（PyOxB）的合成和评估。与苯并三唑类试剂相比，这两种偶联试剂在各种肽模型中抑制消旋化的能力更强，在 DMF 和 DCM 中的溶解度也更高。此外，六氟磷酸类似物 PyOxP 在组装包含连续 Aib 残基的高要求五肽和十肽时，兼具出色的稳定性和卓越的效率。环化模型显示了 PyOxP 的优势，与其他已知的强效鏻盐相比，PyOxP 生成的环状物质比例更高。
• Comparison of the Effects of 5- and 6-HOAt on Model Peptide Coupling Reactions Relative to the Cases for the 4- and 7-Isomers^,
  作者：Louis A. Carpino、Hideko Imazumi、Bruce M. Foxman、Michael J. Vela、Peter Henklein、Ayman El-Faham、Jana Klose、Michael Bienert

  DOI：10.1021/ol006013z

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Synthesis of 5- and 6-HOAt has completed the full set of the four HOAt isomers derived from HOBt by insertion of a single nitrogen atom in the benzenoid nucleus. Comparison of the reactivity of all four isomers in model peptide coupling reactions has confirmed the unique character of the 7-isomer in promoting selectivity and maintaining configuration at the reactive carboxylic acid residue.