2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid N,N-dimethylglycolamide ester | 345209-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid N,N-dimethylglycolamide ester
• 英文别名: [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 345209-63-4
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 604.565
• InChiKey: LSPIEBDPDTZQDD-XHTNTSLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid N,N-dimethylglycolamide ester 在 三氟甲磺酸酐 、 1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrative Sialylation with C2-Hemiketal Sialyl Donors

  摘要：

  [GRAHPICS]A new method for sialylation involving the dehydrative coupling of sialyl donors with the reagent combination of (p-nitrophenyl)(phenyl) sulfoxide and triflic anhydride is reported. This process establishes sialyl C2-hemiketals as viable sialyl donors for complex carbohydrate synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol034815z
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 、 2-methanesulfonyloxy-N,N-dimethylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid N,N-dimethylglycolamide ester
  参考文献：
  名称：

  A New C(1)-Auxiliary for Anomeric Stereocontrol in the Synthesis of α-Sialyl Glycosides

  摘要：

  [GRAPHICS]The installation of the novel N,N-dimethylglycolamide ester auxiliary onto the C(1)-position of protected neuraminic acid donors allows for the exploitation of C(1)-neighboring group participation to generate sialoside conjugates with good to excellent or-selectivity under a variety of sialylation protocols, including those that would otherwise lead to nonselective or beta -selective sialoside products.

  DOI：

  10.1021/ol015854i