1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene | 955-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(phenyl) sulfoxide；1-nitro-4-(phenylsulfinyl)benzene；(4-nitrophenyl) phenyl sulfoxide；phenyl p-nitrophenyl sulphoxide；4-nitrophenyl phenyl sulfoxide；4-nitrophenyl(phenyl)sulfoxide；Benzene, 1-nitro-4-(phenylsulfinyl)-
• CAS: 955-45-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: INHMSYYDYOVSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到4-硝基联苯砜
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. 161. Dihalomethylation of nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen with trihalomethyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a025
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 palladium 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 在 三氟甲磺酸酐 、 1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl] (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrative Sialylation with C2-Hemiketal Sialyl Donors

  摘要：

  [GRAHPICS]A new method for sialylation involving the dehydrative coupling of sialyl donors with the reagent combination of (p-nitrophenyl)(phenyl) sulfoxide and triflic anhydride is reported. This process establishes sialyl C2-hemiketals as viable sialyl donors for complex carbohydrate synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol034815z

文献信息

• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• CONVENIENT ONE-POT SYNTHESIS OF ARENESULFINAMIDES: REACTIONS OF 4-NITROPHENYL SUBSTITUTED PHENYL SULFOXIDES WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Shuji Chiba、Yuji Takikawa、Saburo Takizawa、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.535

  日期：1983.4.5

  Various arenesulfinamides were synthesized in good yields by one-pot reactions of 4-nitrophenyl substituted phenyl sulfoxides with elemental sulfur in liquid ammonia. The arenesulfinamides were further reduced with elemental sulfur in liquid ammonia to give corresponding disulfides.

  通过4-硝基苯基取代的苯基亚砜与元素硫在液氨中的一锅反应合成了各种芳烃亚磺酰胺，收率良好。芳烃亚磺酰胺在液氨中用元素硫进一步还原，得到相应的二硫化物。
• Ion Exchange Resin Catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using Hydrogen Peroxide
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Mahmood Tajbakhsh、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1007/s00706-006-0563-4

  日期：2007.1

  selective oxidation of sulfides to sulfoxides under mild and environmentally safe conditions is achieved using hydrogen peroxide in the presence of Amberlyst 15 and Amberlite IR-400 at room temperature. This procedure can be applied for dialkyl and diaryl sulfides with a variety of functional groups. Functional groups such as hydroxyl, methoxy, amino, aldehyde, and olefinic double bonds remain intact

  在室温下，在Amberlyst 15和Amberlite IR-400的存在下，使用过氧化氢可实现在温和且环境安全的条件下将硫化物选择性氧化为亚砜的有效方法。该方法可用于具有各种官能团的二烷基硫化物和二芳基硫化物。诸如羟基，甲氧基，氨基，醛和烯属双键的官能团保持完整。
• Sulfoximine-substituted pyrimidines, processes for production thereof and use thereof as drugs
  申请人：Lucking Ulrich

  公开号：US20070232632A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention relates to sulfoximine-substituted pyrimidines of the general formula I processes for the preparation thereof and their use as drugs.

  这项发明涉及一般式I的磺酰胺取代嘧啶，以及其制备方法和作为药物的用途。
• Modified o-methyl-substituted IBX: room temperature oxidation of alcohols and sulfides in common organic solvents
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.013

  日期：2008.1

  twisting-promoted rate enhancement. Furthermore, the reagent is efficient for selective oxidation of sulfides to sulfoxides, a transformation that otherwise occurs only sluggishly with standard IBX. The facile synthetic accessibility and its mild as well as non-hazardous nature render Me-IBX a stable equivalent of Dess–Martin periodinane reagent in organic oxidations.

  邻位甲基取代的Me-IBX是IBX的第一个修饰类似物，由于两种因素的综合作用，即在低溶解度和高价扭曲促进速率的提高，该化合物在室温下可氧化普通有机溶剂中的醇。此外，该试剂对于将硫化物选择性氧化为亚砜是有效的，否则这种转化只能在标准IBX的情况下缓慢进行。容易获得的合成方法及其温和以及无害的性质使Me-IBX在有机氧化反应中稳定地相当于Dess-Martin高碘烷试剂。