Deca-2,3,9-trienal | 146943-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Deca-2,3,9-trienal
• 英文别名: 2,3,9-Decatrienal
• CAS: 146943-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RXQWVVXUVUESGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deca-2,3,9-trienal 在 硫酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 (Z)-5-(1-propynyl)-1,5,7,8,14-pentadecapentaene
  参考文献：
  名称：

  Thermally-induced one-step construction of the tetracyclic steroidal skeleton from acyclic enyne-allenes

  摘要：

  On heating, acyclic enyne-allenes 5 underwent a sequence of intramolecular transformations with a cascade of energy to produce 9 having the tetracyclic steroidal skeleton in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo00059a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2,8-nonatriene 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 Deca-2,3,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  Thermally-induced one-step construction of the tetracyclic steroidal skeleton from acyclic enyne-allenes

  摘要：

  On heating, acyclic enyne-allenes 5 underwent a sequence of intramolecular transformations with a cascade of energy to produce 9 having the tetracyclic steroidal skeleton in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo00059a005

文献信息

• Cascade Radical Cyclizations via Biradicals Generated from (<i>Z</i>)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes
  作者：Kung K. Wang、Zhongguo Wang、Anna Tarli、Peter Gannett

  DOI：10.1021/ja9622620

  日期：1996.1.1

  acyclic enyne−allene 4 underwent intramolecular transformations in a sequence with an initial Myers cycloaromatization to form α,3-didehydrotoluene biradical 5 followed by a 5-exo cyclization of the benzenoid radical center in 5 to produce 6. Biradical 6 then decayed through a 1,5-hydrogen shift to furnish o-quinodimethane 7, which in turn was captured in an intramolecular Diels−Alder reaction to afford

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...