1,2,8-nonatriene | 10481-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 1,2,8-nonatriene
• 英文别名: nona-1,2,8-triene；Nona-1,2,8-trien
• CAS: 10481-12-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: HMNHOBVJJHVPCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8-nonatriene 在 硫酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (5S,10R)-15,15-Dimethyl-2,3,4,5,6,7,10,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Thermally-induced one-step construction of the tetracyclic steroidal skeleton from acyclic enyne-allenes

  摘要：

  On heating, acyclic enyne-allenes 5 underwent a sequence of intramolecular transformations with a cascade of energy to produce 9 having the tetracyclic steroidal skeleton in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo00059a005
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-(5-hexenyl)cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,8-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.¹ Formation of Tricyclo[4.1.0.0^4,6]heptane and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a014

文献信息

• Allylpalladium(II) complexes derived from 1,2,6-heptatriene and 1,2,8-nonatriene
  作者：John Powell、Norman I. Dowling

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85083-4

  日期：1984.3

  The reaction of 1,2,6-heptatriene with PdCl2(PhCN)2 gives a mixture of di-μ-chlorodi[1-(but-3-en-1-yl)-2-chloroallyl]di-palladium(II) and di-μ-chloro-di(η3-2-methylene-3-chlorocyclohexyl)dipalladium(II) which could not be separated by conventional techniques. The structures of these compounds are ascertained from a study of the 1H and 13C NMR spectra and chemical properties of the mixture. A mechanism

  1,2,6-庚三烯与PdCl 2（PhCN）2的反应生成二-μ-氯二[1-（但-3-en-1-基）-2-氯烯丙基]二钯（II ）的混合物）和二μ氯二（η 3 -2-甲基-3-氯环）二钯（II），它不能用常规技术分离。这些化合物的结构是通过研究1 H和13 C NMR光谱以及混合物的化学性质来确定的。的机构，提出了以考虑环状η形成3 -2-甲基-3-氯环配体。1,2,8-壬三烯与PdCl 2（PhCN）2的相应反应 得到二-μ-氯二[1-（六（1--5-烯-1-基）-2-氯烯丙基]二钯（II）作为唯一产物。
• Cascade Radical Cyclizations via Biradicals Generated from (<i>Z</i>)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes
  作者：Kung K. Wang、Zhongguo Wang、Anna Tarli、Peter Gannett

  DOI：10.1021/ja9622620

  日期：1996.1.1

  acyclic enyne−allene 4 underwent intramolecular transformations in a sequence with an initial Myers cycloaromatization to form α,3-didehydrotoluene biradical 5 followed by a 5-exo cyclization of the benzenoid radical center in 5 to produce 6. Biradical 6 then decayed through a 1,5-hydrogen shift to furnish o-quinodimethane 7, which in turn was captured in an intramolecular Diels−Alder reaction to afford

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...
• Competitive Intramolecular Reactions of <i>n</i>-Alkenyl- and <i>n</i>-Alkyl-Substituted Cyclopropylidenes:  An Insertion Reaction into Nonactivated C−H Bonds
  作者：Udo H. Brinker、Thomas Miebach

  DOI：10.1021/jo990972t

  日期：1999.10.1
• Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.¹ Formation of Tricyclo[4.1.0.0^4,6]heptane and Derivatives
  作者：Lars Skattebøl;

  DOI：10.1021/jo01347a014

  日期：1966.9
• Thermally-induced one-step construction of the tetracyclic steroidal skeleton from acyclic enyne-allenes
  作者：Yemane W. Andemichael、Ying Huang、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo00059a005

  日期：1993.3

  On heating, acyclic enyne-allenes 5 underwent a sequence of intramolecular transformations with a cascade of energy to produce 9 having the tetracyclic steroidal skeleton in a single step.