(2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde | 1033272-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Oxooxan-3-yl)acetaldehyde；2-(2-oxooxan-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 1033272-70-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: URHYQADFUILMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde 、 5-methyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-dihydro-furan-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58 mg的产率得到(E)-3-(2-(5-methyl-2-oxo-dihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O

  摘要：

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ja078137d
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-tetrahydropyran-2-one 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O

  摘要：

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ja078137d

文献信息

• A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O
  作者：Lorna A. Duffy、Hiroshi Matsubara、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja078137d

  日期：2008.1.30

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.