4'-O-methyl-α-maltosyl fluoride | 754201-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-O-methyl-α-maltosyl fluoride
• 英文别名: Glc4Me(a1-4)a-Glc1F；(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 754201-94-0
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₁₀
• 分子量: 358.318
• InChiKey: CKQWHAYUQDJPTL-IRHJOUCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-methyl-α-maltosyl fluoride 在 human pancreatic α-amylase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4'-O-methyl-maltose
  参考文献：
  名称：

  新型人类胰腺α-淀粉酶生色底物的合成与表征

  摘要：

  化学合成麦芽糖和麦芽三糖的衍生物作为人胰腺α-淀粉酶的底物，并进行动力学分析。已显示测得的速率反映了水解反应和转糖基化反应。这些底物的4-O-甲基化衍生物仅进行水解，从而简化了动力学分析。这些修饰的底物可用于α-淀粉酶的检测和动力学分析，可用于快速筛选新型α-淀粉酶抑制剂和随后的动力学表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2',3,3',6,6'-hepta-O-acetyl-4'-O-methyl-maltose 在 氨 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-O-methyl-α-maltosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  新型人类胰腺α-淀粉酶生色底物的合成与表征

  摘要：

  化学合成麦芽糖和麦芽三糖的衍生物作为人胰腺α-淀粉酶的底物，并进行动力学分析。已显示测得的速率反映了水解反应和转糖基化反应。这些底物的4-O-甲基化衍生物仅进行水解，从而简化了动力学分析。这些修饰的底物可用于α-淀粉酶的检测和动力学分析，可用于快速筛选新型α-淀粉酶抑制剂和随后的动力学表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.019

文献信息

• Development of an active site titration reagent for α-amylases
  作者：Ryan P. Sweeney、Phillip M. Danby、Andreas Geissner、Ryan Karimi、Jesper Brask、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d0sc05380e

  日期：——

  activities. Efforts to find better amylase mutants, such as through high-throughput screening, would be greatly aided by access to precise and robust active site titrating agents for quantitation of active mutants in crude cell lysates. While active site titration reagents designed for retaining β-glycosidases quantify these enzymes down to nanomolar levels, convenient titrants for α-glycosidases are not

  α-淀粉酶是工业中使用最广泛的酶类之一，并且在优化其活性方面付出了相当大的努力。寻找更好的淀粉酶突变体的努力，例如通过高通量筛选，将大大有助于获得精确和强大的活性位点滴定剂，用于定量粗细胞裂解物中的活性突变体。虽然设计用于保留 β-糖苷酶的活性位点滴定试剂可将这些酶量化至纳摩尔水平，但无法使用方便的 α-糖苷酶滴定剂。我们通过将高反应性荧光离去基团结合到不饱和环醇醚上来设计这种试剂，最近已证明其作为保留糖苷酶的慢底物，通过共价“糖基”酶中间体。通过将该弹头附加到适当的寡糖上，我们开发了有效的 α-淀粉酶活性位点滴定试剂，可将定量降至低纳摩尔水平。