5-methyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-dihydro-furan-2-one | 64745-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5-Methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yliden)triphenylphosphoran；α-triphenylphosphoranylidene-γ-valerolactone；α-triphenylphosphonylidene-γ-valerolactone；γ-valerolactonylidene triphenylphosphorane；5-Methyl-3-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)oxolan-2-one；5-methyl-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)oxolan-2-one
• CAS: 64745-59-1
• 化学式: C₂₃H₂₁O₂P
• 分子量: 360.392
• InChiKey: MXXKQVRRCBQCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-dihydro-furan-2-one 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Dihydro-5-methyl-3-(2-oxopropyl)-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Basse, Wolfram; Nienhaus, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 690 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)triphenylphosphoniumbromid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到5-methyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kawamata, Takeshi; Inayama, Seiichi; Sata, Kazuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 277 - 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-alder reactions of α-vinylidene-γ-butyrolactones.
  作者：Frédéric Fotiadu、Albert Archavlis、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97752-9

  日期：1990.1

  α-Vinylidene-γ-butyrolactones 2 and 4 are readily prepared via the reaction of ylides 1 or 3 with ketene. Diels-Alder cycloadditions of these compounds with typical dienes are described, addition of 2 to cyclopentadiene giving predominantly the exo stereomer.

  α-亚乙烯基-γ-丁内酯2和4可以通过ylides 1或3与乙烯酮的反应容易地制备。描述了这些化合物与典型的二烯的Diels-Alder环加成，其中将2加成到环戊二烯中主要给出外向立体异构体。
• Katsumi; Kondo; Fuse, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1619 - 1627
  作者：Katsumi、Kondo、Fuse、Yamashita、Hidaka、Hosoe、Takeo、Yamashita、Watanabe

  DOI：——

  日期：——
• A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O
  作者：Lorna A. Duffy、Hiroshi Matsubara、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja078137d

  日期：2008.1.30

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.
• Sanemitsu, Yuzuru; Uematsu, Tamon; Inoue, Satoru, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 7, p. 1927 - 1930
  作者：Sanemitsu, Yuzuru、Uematsu, Tamon、Inoue, Satoru、Tanaka, Katsutoshi

  DOI：——

  日期：——
• FOTIADU, FREDERIC;ARCHAVLIS, ALBERT;BUONO, GERARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4859-4862
  作者：FOTIADU, FREDERIC、ARCHAVLIS, ALBERT、BUONO, GERARD

  DOI：——

  日期：——