(2S,5S)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 183996-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 183996-24-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: POIDBFDALJOQCN-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,5S)-5-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Lino; Giacomo, Marcello Di; Belvisi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 543 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylpyrrolidine-2,5-cis-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 高氯酸 、 pig liver esterase 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,5S)-1-benzyl-5-hydroxymethylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Lino; Giacomo, Marcello Di; Belvisi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 543 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Azabicycloalkane Amino Acid Scaffolds as Reverse-Turn Inducer Dipeptide Mimics
  作者：Mauro Angiolini、Silvia Araneo、Laura Belvisi、Edoardo Cesarotti、Anna Checchia、Luca Crippa、Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2571::aid-ejoc2571>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  In an effort to design dipeptide structural mimics of protein and peptide reverse-turns, a series of 5,5-, 6,5-, and 7,5-fused 2-oxo-1-azabicycloalkane amino acids has been synthesized. A new and convenient synthetic route utilizing a Horner−Emmons reaction followed by double-bond reduction has been used to prepare the bicyclic lactams in high yields.

  为了设计蛋白质和肽反转的二肽结构模拟物，合成了一系列 5,5-、6,5- 和 7,5-融合的 2-oxo-1-azabicycloalkane 氨基酸。一种利用霍纳-埃蒙斯反应和双键还原的新型便捷合成路线已被用于以高产率制备双环内酰胺。