N-(3-formylquinolin-5-yl)acetamide | 1582727-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-formylquinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 1582727-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: TUNFTWVRWILWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iminiomethylvinamidinium trichloride monohydrate 、 间氨基乙酰苯胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-formylquinolin-5-yl)acetamide 、 N-(3-Formylquinolin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable triformylmethane synthon and its scalable application to 7-acylamino-3-formylquinoline syntheses

  摘要：

  Novel 2-iminiomethylvinamidinium trihalides were isolated as stable crystals and found to be useful triformylmethane synthons with non-deliquescent nature in air. They were easier to manufacture, handle, and store than the known 2-iminiomethylvinamidinium dichloride. By virtue of in situ aminal protection, a combination of the vinamidinium salt with a secondary amine achieved an efficient and scalable synthesis of 7-acylamino-3-formylquinoline, a versatile synthetic intermediate for potent anti-obesity drugs 7-acylamino-3-aminomethy1-8-methylquinolines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.040